2-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 36600-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxobutanoate；α--acetessigsaeureethylester；Ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxobutyrate；ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 36600-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YQKWREJHOWIMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现 remogliflozin etabonate：一种有效且高度选择性的 SGLT2 抑制剂

  摘要：

  我们优化了口服给药后从小鼠尿液中获得的 WAY-123783活性代谢物(1)的结构，以提高对 SGLT2 的选择性和口服生物利用度。O-葡萄糖苷衍生物24（remogliflozin etabonate）随后被鉴定为一种有效的、高选择性的、可口服的 SGLT2 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methoxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种4-对羟基苯基-2-丁酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑对羟基苯基‑2‑丁酮的制备方法，以天然来源的对甲氧基苯甲醛为原料，经还原反应制备得到对甲氧基苄醇，经氯代反应制备得到对甲氧基苄氯，再与生物质来源的乙酰乙酸乙酯经取代反应制备得到2‑乙酰基‑3‑(4‑甲氧基苯基)丙酸乙酯，再经水解、脱羧反应制备得到4‑(4‑甲氧基苯基)‑2‑丁酮，最后经脱甲基反应制备得到4‑对羟基苯基‑2‑丁酮。本发明可实现全天然碳源覆盆子酮的制备，具有路线简捷、易于操作、环境友好、收率高等优点。

  公开号：

  CN109265330A

文献信息

• [EN] MODULAR CHEMICAL PROBE FOR DETECTION OF AMINO ACID CITRULLINE IN PHYSIOLOGICAL SAMPLES<br/>[FR] SONDE CHIMIQUE MODULAIRE POUR LA DÉTECTION DE CITRULLINE D'ACIDE AMINÉ DANS DES ÉCHANTILLONS PHYSIOLOGIQUES
  申请人：WISYS TECH FOUNDATION INC

  公开号：WO2021016339A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An improved chemical probe for the detection of the amino acid citrulline combines: 1) a reactive head formed of 1,3-dicarbonyl moiety that reacts with a citrulline side chain in an improved manner compared to currently used 1,2-dicarbonyl moieties; and 2) a modular action of the probe where citrulline side chains are labeled first using reactive heads described above, and attachment of a read-out subunit or tag, be it a fluorophore, a nanoparticle, or an antigen is performed separately. The modular nature of the chemical probe increases the sensitivity of the probes due to their smaller size. Additionally, the chemical probes of the present disclosure allow the same sample to be analyzed using a variety of read-out methods.

  一种改进的化学探针用于检测氨基酸琥珀酰氨基丙氨酸，结合了以下特点：1）由1,3-二酮基团形成的反应性头部，与琥珀酰氨基丙氨酸侧链相比目前使用的1,2-二酮基团有更好的反应性；2）探针的模块化作用，其中首先使用上述描述的反应性头部标记琥珀酰氨基丙氨酸侧链，然后单独进行读出亚基或标记物的连接，无论是荧光物质、纳米颗粒还是抗原。化学探针的模块化特性增加了探针的灵敏度，因为它们体积更小。此外，本公开的化学探针允许使用各种读出方法分析同一样本。
• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation of α-Diazo Esters with TMSCF₃: The Important Role of Water as a Promoter
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja307058c

  日期：2012.9.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of α-diazo esters with TMSCF(3) reagent has been developed as a new method to prepare α-trifluoromethyl esters. This trifluoromethylation reaction represents the first example of fluoroalkylation of a non-fluorinated carbene precursor. Water plays an important role in promoting the reaction by activating the "CuCF(3)" species prepared from CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。
• Copper-Mediated Deuterotrifluoromethylation of <i>α</i> ?Diazo Esters
  作者：Mingyou Hu、Qiqiang Xie、Xinjin Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201600004

  日期：2016.5

  ation of α?diazo esters under the promotion of deuterium oxide (D2O) has been developed for the synthesis of deuterium‐labeled trifluoromethyl compounds. This deuterotrifluoromethylation reaction is of broad scope and can afford the deuterated products with higher than 99% isotopic purity. Moreover, the results of this investigation also provide some experimental evidences to support our previously

  已开发了在氘化氘（D 2 O）的促进下，由铜介导的α-重氮酯的氘代三氟甲基化，以合成氘标记的三氟甲基化合物。该氘代三氟甲基化反应的范围很广，可以提供具有高于99％同位素纯度的氘代产物。此外，这项研究的结果还提供了一些实验证据来支持我们先前提出的三氟甲基化机制。