4-(2-bromopropionyl)-2,6-di-tert-butylphenol | 17055-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromopropionyl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 1-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-2-bromo-1-propanone；2-bromo-1-(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxyphenyl)-propanone；2-Brom-2-methyl-4'-hydroxy-3',5'-di-tert.-butyl-acetophenon；2-Bromo-1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-one；2-bromo-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 17055-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₂
• 分子量: 341.288
• InChiKey: HYHKSZAIVUSVCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromopropionyl)-2,6-di-tert-butylphenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-aminopropionyl)-2,6-di-tert-butylphenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在4-位带有杂环基的2,6-二叔丁基苯酚的合成和抗炎活性。三，

  摘要：

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.152
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 、 溴 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(2-bromopropionyl)-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF HETEROCYCLES WITH 5 MEMBERS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑和异噁唑啉衍生物，其中Het为噻唑，噁唑，咪唑，异噁唑或异噁唑啉，n为0至6的整数，A特别选择自各种可选取代的芳香基团，B特别为氢，烷基或苯基，R1和R2特别独立地为氢，烷基或环烷基，Ω为—NR46R47或—OR48，R46和R47特别独立地为氢，烷基，环烷基或—(CH2)k—COOR51，R51特别为烷基或卤代烷基，R48特别为氢或烷基。这些化合物具有有利的药理学性质，可以在治疗中使用，特别用于治疗神经退行性疾病或疼痛。

  公开号：

  US20110172434A1

文献信息

• Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. I.
  作者：YASUO ISOMURA、NORIKI ITO、HIROSHIGE HOMMA、TETSUSHI ABE、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.31.3168

  日期：——

  A number of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position were prepared. The heterocyclic groups were as follows : benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, indole, imidazo [1, 2-a] pyridine and imidazo [1, 2-a] pyrimidine. Anti-inflammatory activity of these compounds was examined by using the adjuvant-induced arthritis (A. A) assay. Some compounds were further tested in carrageenin-induced rat paw edema (CIPE) assay and AcOH-induced writhing (AIW) assay in mice. The anti-inflammatory activity was greatly dependent on the value of the heterocyclic group. Among these compounds, 2-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-benzoxazole (IIa) and 2-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) indole (Xg) showed very potent activity. Both IIa and Xg had a minimum effective dose of 5 mg/kg (p. o.) in A. A assay and showed stronger activity than phenylbutazone in CIPE assay but weaker analgesic activity than aminopyrine in AIW assay.

  制备了一系列在4位含有杂环基团的2,6-二叔丁基苯酚。这些杂环基团包括：苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲哚、咪唑[1,2-a]喹啉和咪唑[1,2-a]嘧啶。这些化合物的抗炎活性通过佐剂诱导的关节炎（A.A）测定进行评估。部分化合物在卡拉胶诱导的大鼠足肿胀（CIPE）测定和醋酸诱导的小鼠扭动（AIW）测定中进一步测试。这些化合物的抗炎活性在很大程度上取决于杂环基团的性质。在这些化合物中，2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)苯并噁唑（IIa）和2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)吲哚（Xg）表现出非常强的活性。IIa和Xg在A.A测定中的最小有效剂量为5 mg/kg（口服），在CIPE测定中显示出比苯基布托松更强的活性，但在AIW测定中的镇痛活性则弱于氨基吡啶。
• Imidazo- and triazolothiadiazines
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04891374A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Novel imidazo- and triazolothiadiazines of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 =C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 =H or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and the structural element --A--B--=--CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH CH--, --CH.dbd.N--, --CH.sub.2 --CO-- or --CO--CH.sub.2 --, and the physiologically aceptable acid-addition salts thereof, are prepared by reacting 2-halo-1-phenylalkanones of the formula II ##STR2## (meaning of R.sup.1 and R.sup.2 as in formula I, X=halogen) with compounds of the formula III ##STR3## (meaning of --A--B-- as in formula I) and, if appropriate, converting the compounds of the formula I formed into the physiologically acceptable acid-addition salts thereof by means of suitable acids. The compounds of the formula I and the physiologically acceptable acid-addition salts thereof are principally suitable for the prevention and treatment of inflammatory--in particular inflammatory rheumatic--disorders. Some of the intermediates formed during the preparation of the compounds of the formula I are also novel, namely 1-amino-2-mercaptoimidazole ##STR4## and 1-amino-2-thioxo-5-imidazolidinone ##STR5##

  通用公式I的新型咪唑和三唑噻二嗪化合物如下：R.sup.1 =C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.2 =H或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，结构元素--A--B--=--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH CH--，--CH.dbd.N--，--CH.sub.2 --CO--或--CO--CH.sub.2 --，以及其生理上可接受的酸盐。通过将通式II的2-卤代-1-苯基烷酮（R.sup.1和R.sup.2的含义如通式I，X=卤素）与通式III的化合物反应来制备这些化合物，并且必要时，通过适当的酸将形成的通式I的化合物转化为其生理上可接受的酸盐。通式I的化合物及其生理上可接受的酸盐主要适用于预防和治疗炎症，特别是炎症性风湿性疾病。在制备通式I的化合物过程中形成的一些中间体也是新型的，即1-氨基-2-巯基咪唑和1-氨基-2-硫代-5-咪唑烷酮。
• Substituted 3-phenyl-7H-thiazol[3,2-b][1,2,4]-triazin-7-ones
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04908364A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Novel substituted 3-phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]-triazin-7-ones of the formula I are disclosed ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meaning recited in the specification. The compounds are suitable for prevention and treatment of inflammatory disorders.

  本发明揭示了式I的新型取代的3-苯基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]-三嗪-7-酮化合物，其中R1，R2和R3的含义如规范中所述。这些化合物适用于预防和治疗炎症性疾病。
• Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. II.
  作者：YASUO ISOMURA、NORIKI ITO、SHUICHI SAKAMOTO、HIROSHIGE HOMMA、TETSUSHI ABE、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.31.3179

  日期：——

  2, 6-Di-tert-butylphenols with an imidazo [2, 1-b] thiazole or 2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole group at the 4-position were prepared. Substituents were introduced at the 5-position of 6-(3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole (Ia) by means of the Vilsmeier reaction and Mannich reaction. 6-(3, 5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydroimidazo [2, 1-b] thiazole 1-oxide (IVa) and the 1, 1-dioxide (IVb) were obtained by oxidation of Ia. The above compounds were examined for anti-inflammatory activity in adjuvant-induced arthritis in rats, and some compounds were further tested for activity in the carrageenin-induced rat paw edema assay and in the AcOH-induced writhing assay in mice. Some of the compounds showed potent anti-inflammatory and analgesic activities. The most potent compound, IVa (25 mg/kg, p. o.), had about the same anti-inflammatory activity as indomethacin (2 mg/kg, p. o.), but IVa (50 mg/kg, p. o.) had weaker analgesic activity than aminopyrine (50 mg/kg, p. o.).

  制备了在 4 位上带有咪唑 [2, 1-b] 噻唑或 2, 3-二氢咪唑 [2, 1-b] 噻唑基团的 2, 6-二叔丁基苯酚。通过维尔斯梅尔反应和曼尼希反应，在 6-(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基)-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑（Ia）的 5 位上引入了取代基。通过 Ia 的氧化反应得到了 6-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）-2，3-二氢咪唑并[2，1-b]噻唑 1-氧化物（IVA）和 1，1-二氧化物（IVB）。对上述化合物在佐剂诱导的大鼠关节炎中的抗炎活性进行了检测，并进一步检测了一些化合物在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中的活性。其中一些化合物显示出了强大的抗炎和镇痛活性。抗炎活性最强的化合物 IVa（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）的抗炎活性大致相同，但 IVa（50 毫克/千克，口服）的镇痛活性弱于氨基比林（50 毫克/千克，口服）。
• 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04636516A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  Novel 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds shown by the formula ##STR1## wherein .circle.Het -- represents a specific heterocyclic group and the salts thereof. The compounds have an anti-inflammatory, an anti-pyretic, an analgesic, an anti-arthritic, and an immunoregulatory activity. Hence, they are particularly useful as an antirheumatics.

  具有抗炎、退热、镇痛、抗关节炎和免疫调节活性的新型3,5-二叔丁基-4-羟基苯基取代的杂环化合物，其化学式如下：##STR1## 其中 .circle.Het -- 代表特定的杂环基及其盐。因此，它们特别适用于抗风湿药物。