(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-(4-thiazolyl)-2-azetidinone | 160237-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-(4-thiazolyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxy-4-(1,3-thiazol-4-yl)azetidin-2-one
• CAS: 160237-96-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: NYKLQMSLELHZIP-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-(4-thiazolyl)-2-azetidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₄₂H₅₂N₂O₁₄S
  参考文献：
  名称：

  New highly active taxoids from 9β-dihydrobaccatin-9,10-acetals. Part 5

  摘要：

  To improve the metabolic stability of 3, which exhibited both in vitro antitumor activity and in vivo efficacy by both iv and po administration, we designed and synthesized new taxane analogues. Most of the synthetic compounds maintained excellent antitumor activity and were scarcely metabolized by human liver microsomes. And some compounds exhibited potent antitumor effects against B16 melanoma BL6 in vivo by both iv and po administration similarly to 3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.109
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲酰胺 、 (3R,4R)-4-(2-bromoacetyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(benzyloxy)-4-(4-thiazolyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  9（R）-二氢紫杉醇的C-3'修饰类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00043a005