1-methoxy-2-fluoronaphthalene | 88288-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-2-fluoronaphthalene
• 英文别名: 2-fluoro-1-methoxynaphthalene；2-Fluor-1-methoxynaphthalin
• CAS: 88288-00-0
• 化学式: C₁₁H₉FO
• 分子量: 176.19
• InChiKey: BHMMYIVPMDOGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-fluoronaphthalene 在 cesium fluoroxysulphate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-1-oxo-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room temperature fluorination of benzene and naphthalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a032
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 氯化锆(IV) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-2-fluoronaphthalene 、 1-甲氧基-4-氟萘
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Highly Selective Halogenation of Aromatic Compounds

  摘要：

  描述了一种简单高效的芳香化合物卤化程序，该过程使用NCS、NBS、NIS和NFSI，并在催化量ZrCl4的存在下进行。各种芳香化合物的氯化、溴化、碘化和氟化在温和反应条件下具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918919

文献信息

• Selective and Efficient Direct Fluorination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1246/cl.1996.1077

  日期：1996.12

  bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) was effectively used for selective fluorination of polycyclic aromatics. Naphthalene was site-selectively fluorinated to 1-fluoronaphthalene, phenanthrene to 9-fluorophenanthrene, and pyrene to 1-fluoropyrene. In a series of substituted naphthalenes the regioselectivity and effectiveness of fluorination depended on the position and the nature of the substituents.

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。
• A novel electrophilic fluorination of activated aromatic rings using acetyl hypofluorite, suitable also for introducing fluorine-18 into benzene
  作者：Ori Lerman、Yitzhak Tor、David Hebel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00179a012

  日期：1984.3
• WO2007/27917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lammers,J.G.; Cornelisse,J., Israel Journal of Chemistry, 1977, vol. 16, p. 299 - 303
  作者：Lammers,J.G.、Cornelisse,J.

  DOI：——

  日期：——
• LERMAN, O.;TOR, Y.;HEBEL, D.;ROZEN, SH., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 806-813
  作者：LERMAN, O.、TOR, Y.、HEBEL, D.、ROZEN, SH.

  DOI：——

  日期：——