3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid | 217319-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid
• 英文别名: (S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid；(S)-3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid；3-[(S)-2-(4,5-Diphenyl-oxazol-2-yl)-cyclohex-2-enylmethyl]-benzoic acid；3-[[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 217319-01-2
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃
• 分子量: 435.522
• InChiKey: VIPZGFVAWMFKDS-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give 3-{[(lS)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1- cyclohexyl]methyl}benzoic acid (0.1 g)的产率得到3-{[(lS)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1-cyclohexyl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazole compounds useful as PGE2 agonists and antagonists

  摘要：

  化合物的式子为：其中R1为带有羧基等的低碳基取代，R2为氢或低碳基，R3为芳基等，R4为芳基等，Q为等等，X为O、NH或S，以及其盐，这些化合物在药物方面有用。

  公开号：

  US06245790B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-{[2-(4,5-diphenyl-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{[(1S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物的发现作为高度有效和选择性的人类前列腺素EP（4）受体拮抗剂。

  摘要：

  已发现两类新型的二苯基恶唑和Ndelta-Z-鸟氨酸衍生物作为高效和选择性的EP（4）拮抗剂。优化的二苯并恶唑8和Ndelta-Z-鸟氨酸11有效竞争与[（3）H] PGE（2）绑定到人类重组EP（4），K（i）值分别为0.30 nM和0.91 nM，分别为对人类前列腺素受体家族的所有成员具有选择性。8已显示在大鼠和狗中表现出良好的药代动力学特性，并且对体外PGE（2）促进的IgE合成具有强大的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm050085k

文献信息

• Use of EP4 receptor ligands in the treatment of IL-6 involved diseases
  申请人：——

  公开号：US20030236260A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Methods of treating IL-6 involved diseases with EP4 receptor ligands, including EP4 receptor antagonists. Assays to determine the effect of test compounds on PGE2-induced whole blood cells activation.

  治疗IL-6相关疾病的方法涉及EP4受体配体，包括EP4受体拮抗剂。用于确定试验化合物对PGE2诱导的全血细胞活化效果的测定。
• [EN] OXAZOLE COMPOUNDS AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES D'OXAZOLE CONVENANT COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000018744A1

  公开（公告）日：2000-04-06

  Oxazole compounds of formula (I), wherein R1 is aryl which may be substituted with halogen(s), R2 is aryl which may be substituted with halogen(s), X is single bond, (a) or SO¿2?, R?3 and R4¿ are independently hydrogen or suitable substituent, (wherein X is (a), neither R?3 nor R4¿ is hydrogen), R?3 and R4¿ may be linked together to form (b), (b) is N-containing heterocyclic group which may be substituted with one or more suitable substituent(s), R5 is hydrogen, etc., A1 is lower alkylene or single bond, (c) is cyclo(C¿3?-C9)alkane or cyclo(C5-C9)alkene, or a pro-drug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  式(I)的噁唑化合物，其中R1是芳基，可以用卤素取代，R2是芳基，可以用卤素取代，X是单键，（a）或SO¿2？，R?3和R4¿分别是氢或合适的取代基，（其中X是（a），R?3和R4¿均不是氢），R?3和R4¿可以连接在一起形成（b），（b）是含氮杂环基团，可以用一种或多种适当的取代基取代，R5是氢等，A1是较低的烷基或单键，（c）是环（C¿3?-C9）烷基或环（C5-C9）烯烃，或其前药或其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Use of EP4 Receptor Ligands in the Treatment of IL-6 Involved Diseases
  申请人：Shimojo Masato

  公开号：US20070066618A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Methods of treating IL-6 involved diseases with EP4 receptor ligands, including EP4 receptor antagonists. Assays to determine the effect of test compounds on PGE2-induced whole blood cells activation.

  使用EP4受体配体，包括EP4受体拮抗剂，治疗涉及IL-6的疾病的方法。测定试验化合物对PGE2诱导的全血细胞激活的影响的试验。
• Oxazole compounds as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06437146B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Oxazole compounds of formula (I), wherein R1 is aryl which may be substituted with halogen(s), R2 is aryl which may be substituted with halogen(s), X is single bond, (a) or SO2, R3 and R4 are independently hydrogen or suitable substituent, (wherein X is (a), neither R3 nor R4 is hydrogen), R3 and R4 may be linked together to form (b), (b) is N-containing heterocyclic group which may be substituted with one or more suitable substituent(s), R5 is hydrogen, etc., A1 is lower alkylene or single bond, (c) is cyclo(C3-C9)alkane or cyclo(C5-C9)alkene, or a pro-drug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  式(I)的噁唑化合物，其中R1是芳基，可以用卤素取代，R2是芳基，可以用卤素取代，X是单键，(a)或SO2，R3和R4分别是氢或适当的取代基，(其中X为(a)，R3和R4均不为氢)，R3和R4可以连接形成(b)，(b)是含氮杂环基团，可以用一个或多个适当的取代基取代，R5是氢等，A1是较低的烷基或单键，(c)是环(C3-C9)烷基或环(C5-C9)烯基，或其前药或其药物可接受的盐，可用作药物。
• OXAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PGE2 AGONISTS AND ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0989975A1

  公开（公告）日：2000-04-05