3-(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid | 75371-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-methyl-2-oxoquinolin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 75371-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: NPTAVQKWQVMARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  404.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二氯化锡 、 3-(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到bis(3-(4-methyl-2-oxoquinolinyl-1(2H)-yl)propanoato) diphenyltin(IV)
  参考文献：
  名称：

  新型二苯基锡 (IV) 与羧基 N-功能化 2-喹诺酮配体的配合物：合成、表征和体外抗癌研究

  摘要：

  三种新的二苯基锡(IV)络合物，双(3-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1(2H)-基)丙酸基)二苯基锡(IV) ( 1) 、双(2-(4-甲基-2-氧代喹啉) -1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 2 ) 和双(2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 3 )合成并通过元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱进行表征。配体前体 2-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1-(2H)-基)乙酸 ( HL2 ) 的晶体结构已通过 X 射线衍射研究确定。假定合成的配合物具有羧基配体的不对称二齿配位和倾斜梯形结构。合成的二苯基锡（IV）复合物针对三种人类：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结直肠癌）和三种小鼠肿瘤细胞系：4T1（乳腺癌）、使用 MTT 和 CV 检测得出 B16（黑色素瘤）、CT26（结肠癌）。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2023.112399
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2-oxoquinoline-1-acetic acid derivatives
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、William L. Whitmer、James L. Stein

  DOI：10.1021/jm00160a038

  日期：1986.10

  level of aldose reductase inhibitor activity with IC50 values of 0.45-6.0 microM. Modification of the 1-acetic acid moiety by esterification, substitution of an alpha-methyl group, or insertion of an additional methylene unit results in reduced inhibitory potency. Structure-activity data also suggests that both the benzene and 2-oxopyridine rings of 9a-e contribute substantially toward activity and that

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。
• Novel triphenyltin(<scp>iv</scp>) compounds with carboxylato <i>N</i>-functionalized 2-quinolones as promising potential anticancer drug candidates: <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation
  作者：Marijana P. Kasalović、Sanja Jelača、Žiko Milanović、Danijela Maksimović-Ivanić、Sanja Mijatović、Jelena Lađarević、Bojan Božić、Zoran Marković、Duško Dunđerović、Tobias Rüffer、Robert Kretschmer、Goran N. Kaluđerović、Nebojša Đ. Pantelić

  DOI：10.1039/d4dt00182f

  日期：——

  -1(2H)-yl)propanoato), Ph3SnL2 (L2− = 2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato), and Ph3SnL3 (L3− = 2-(4-hydroxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato), were characterized by elemental microanalysis, FT-IR spectroscopy and multinuclear (1H, 13C and 119Sn) NMR spectroscopy. A single X-ray diffraction study indicates that compounds Ph3SnL1 and Ph3SnL2 exhibit a 1D zig-zag chain polymeric structure, which

  三种新合成的三苯基锡( IV )化合物， Ph 3 SnL1 ( L1 − = 3-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2 H )-yl)propanoato), Ph 3 SnL2 ( L2 − = 2-(4-甲基-2-氧代喹啉-1(2 H )-基)乙酰基)和Ph 3 SnL3 ( L3 − = 2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2 H )-基)乙酰基)，其特征在于元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱。一项 X 射线衍射研究表明，化合物Ph 3 SnL1和Ph 3 SnL2表现出一维之字形链聚合结构，在Ph 3 SnL2的情况下，该结构通过 π 相互作用进一步稳定。此外，利用密度泛函理论和自然键轨道分析进一步检验了合成的化合物。已评估这些化合物对三种人类细胞系：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结
• GYULBUDAGYAN L. V.; ALEKSANYAN I. L., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1980, 33, HO 4, 338-339
  作者：GYULBUDAGYAN L. V.、 ALEKSANYAN I. L.

  DOI：——

  日期：——
• DERUITER J.; BRUBAKER A. N.; WHITMER W. L.; STEIN J. L., JR., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 2024-2028
  作者：DERUITER J.、 BRUBAKER A. N.、 WHITMER W. L.、 STEIN J. L., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Novel diphenyltin(IV) complexes with carboxylato N-functionalized 2-quinolone ligands: Synthesis, characterization and in vitro anticancer studies
  作者：Marijana P. Kasalović、Sanja Jelača、Danijela Maksimović-Ivanić、Jelena Lađarević、Lidija Radovanović、Bojan Božić、Sanja Mijatović、Nebojša Đ. Pantelić、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112399

  日期：2024.1

  Three new diphenyltin(IV) complexes, bis(3-(4-methyl-2-oxoquinolinyl-1(2H)-yl)propanoato)diphenyltin(IV) (1), bis(2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (2), and bis(2-(4-hydroxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (3), were synthesized and characterized by elemental microanalysis, FT-IR spectroscopy, and multinuclear (1H, 13C and 119Sn) NMR spectroscopy. Crystal

  三种新的二苯基锡(IV)络合物，双(3-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1(2H)-基)丙酸基)二苯基锡(IV) ( 1) 、双(2-(4-甲基-2-氧代喹啉) -1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 2 ) 和双(2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 3 )合成并通过元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱进行表征。配体前体 2-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1-(2H)-基)乙酸 ( HL2 ) 的晶体结构已通过 X 射线衍射研究确定。假定合成的配合物具有羧基配体的不对称二齿配位和倾斜梯形结构。合成的二苯基锡（IV）复合物针对三种人类：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结直肠癌）和三种小鼠肿瘤细胞系：4T1（乳腺癌）、使用 MTT 和 CV 检测得出 B16（黑色素瘤）、CT26（结肠癌）。