N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acrylamide | 1035669-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1035669-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ICSPFJZSTLWGRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物

  摘要：

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.144
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides via ring closing metathesis
  作者：Joannie Minville、Jason Poulin、Claude Dufresne、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.144

  日期：2008.5

  A general synthesis of quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides is presented. A series of N-phenylacrylamides and N-phenylethylenesulfonamides were studied for their ability to undergo ring closing methathesis to yield the corresponding quinolinones and benzothiazine 1,1-dioxides, respectively. The reactions are general in scope and represents a mild method for the preparation of these heterocycles

  提出了喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物的一般合成方法。研究了一系列的N-苯基丙烯酰胺和N-苯基亚乙基磺酰胺的能力，使其能够进行闭环分解，分别得到相应的喹啉酮和苯并噻嗪1，1-二氧化物。反应是一般性的，代表了制备这些杂环的温和方法。