2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethan-1-ol | 64483-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(beta-hydroxyethyl)thiazole；2-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanol
• CAS: 64483-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: SPSMPSHLBSFTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methyl-2-phenyl-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-d]thiazol-4-yl)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Philipp,A.H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 413 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-phenylthiazol-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2015172196A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Novel heterocyclic compounds are provided which display useful efficacy in the treatment of diseases caused by trypanosomatids. Particularly, the compounds of the invention are useful in the treatment of HAT and/or Chagas disease and/or Animal African trypanosomiasis (AAT).

  提供了新型杂环化合物，这些化合物在治疗由锥虫引起的疾病中显示出有效性。特别是，本发明的化合物在治疗HAT和/或Chagas病和/或动物非洲锥虫病（AAT）方面具有用途。
• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。
• 4H-pyrano[4,3-d]thiazole derivatives and process therefor
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04033977A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  4H-Pyrano[4,3-d]thiazole derivatives characterized by having a 4H-pyrano[4,3-d]thiazole nucleus having a phenyl substituent at position 2 and a substituent at position 4, said substituent incorporating an acidic or basic function therein, are disclosed. The nucleus is further substituted at position 4 with a lower alkyl and may be optionally substituted in the phenyl ring. The foregoing compounds possess anti-inflammatory and antidepressant activity and methods for their preparation and use are described.

  本发明涉及一种以4H-吡喃并[4,3-d]噻唑为核心的衍生物，其在位置2具有苯基取代基，在位置4具有取代基，所述取代基在其中包含酸性或碱性功能。该核心在位置4进一步被低碳烷基取代，并且可以选择性地在苯环上取代。上述化合物具有抗炎和抗抑郁活性，并描述了其制备和使用方法。