烯丙基-(2-乙基-苯基)-醚 | 939-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 烯丙基-(2-乙基-苯基)-醚
• 英文名称: 1-allyloxy-2-ethylbenzene
• 英文别名: Allyl-<2-ethyl-phenyl>-ether；Allyl o-ethylphenyl ether；1-ethyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 939-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD20142779
• 分子量: 162.232
• InChiKey: WGUDVBSBSJKJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-(2-乙基-苯基)-醚 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethylphenyl) (Z)-(1-propenyl) ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 烯丙基-(2-乙基-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• [EN] FEM1B PROTEIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS SE LIANT À LA PROTÉINE FEM1B ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021183431A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding FEMIB protein and uses thereof. In an aspect, provided herein is a pharmaceutical composition including a compound as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本文披露了用于结合FEMIB蛋白的化合物及其用途。在一个方面，本文提供了一种包括本文描述的化合物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• On the mechanism of intramolecular photocycloaddition of substituted o-allylphenols to cyclic ethers
  作者：S. Geresh、O. Levy、Y. Markovits、A. Shani

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80294-8

  日期：1975.1

  the intramolecular photocycloaddition reaction of o-allyl phenols (1) to give cyclic ethers (2) + (3). The role of the intramolecular H-bond between the OH group and the π-electrons of the allylic group was ascertained. based on the results of the photocyclization, osmometric and NMR measurements the substituents can be divided into 3 groups according to their effect on the above intramolecular interaction

  为了研究邻烯丙基苯酚（1）在分子内进行光环加成反应生成环醚（2）+（3）的离子机理，使用了渗透压和核磁共振技术。确定了OH基和烯丙基的π电子之间的分子内H键的作用。基于光环化，渗透压和NMR测量的结果，根据取代基对上述分子内相互作用的影响，其可分为3个基团。
• Brominated Polymers as FR Additives and Polymer Systems Containing Same
  申请人：King Bruce A.

  公开号：US20100317757A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Certain brominated polymers compounds are effective FR additives for combustible organic polymers. These FR additives include: i) a copolymer having styrene and 2,3-dibromopropylmaleimide repeating units; ii) a brominated polyester having aliphatically bound bromine; iii) an allyl ether of a ring-brominated novolac resin; iv) a 3-bromo-2-hydroxypropyl ether of a novolac resin; v) a 2,3-dibromopropyl ether of a cresol novolac resin; and vi) a brominated ROMP polymer or copolymer.

  某些溴化聚合物化合物是可燃有机聚合物的有效阻燃添加剂。这些阻燃添加剂包括：i）具有苯乙烯和2,3-二溴丙基马来酰亚胺重复单元的共聚物；ii）具有脂肪烷基溴的溴化聚酯；iii）环溴诺伍拉克树脂的烯丙醚；iv）诺伍拉克树脂的3-溴-2-羟基丙基醚；v）甲酚诺伍拉克树脂的2,3-二溴丙基醚；和vi）溴化ROMP聚合物或共聚物。
• Claisen Rearrangement of Allyl 2-Alkylphenyl Ethers¹
  作者：Elliot N. Marvell、Bruce Richardson、Richard Anderson、John L. Stephenson、Terry Crandall

  DOI：10.1021/jo01015a019

  日期：1965.4
• Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents
  作者：Roger James、John B. Glen

  DOI：10.1021/jm00186a013

  日期：1980.12

  Following our discovery of the intravenous (iv) anesthetic activity of 2,6-diethylphenol in mice, a series of alkylphenols was examined in this species and the most active analogues were further evaluated in rabbits. The synthesis of compounds which were not commercially available was accomplished by adaptations of standard ortho-alkylation procedures for phenols. Structure-activity relationships were found to be complex, but, in general, potency and kinetics appeared to be a function of both the lipophilic character and the degree of steric hindrance exerted by ortho substituents. The most interesting compounds were found in the 2,6-dialkyl series, and the greatest potency was associated with 2,6-di-sec-alkyl substitution. In particular, 2,6-diisopropylphenol (ICI 35 868) emerged as a candidate for further development and has subsequently been shown to be an effective iv anesthetic agent in man.