(E)-3-(quinolin-4-yl)acrylaldehyde | 172678-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(quinolin-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: trans-3-(4-quinoline)propenyl aldehyde；(E)-3-quinolin-4-ylprop-2-enal
• CAS: 172678-61-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: LXRUOSHDDMLKFF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(quinolin-4-yl)acrylaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 1-chloro-6-oxo-4-(quinolin-4-yl)-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轴向手性2-芳基-吡咯并喹诺酮的天体选择性构建

  摘要：

  两步方案包括对映选择性有机催化合成吡咯并喹啉，然后进行氧化反应，从而形成轴向手性 2-芳基-吡咯并喹诺酮。对第二步的实验条件进行彻底优化，使氧化反应得以发生，并确保在大多数情况下，中心到轴的手性转化，并完全保留对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02366
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-3-(quinolin-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,9-二杂芳基nona-1,3,6,8-四烯基5-ones作为新型抗前列腺癌药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.006

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Facile Synthesis of 2H-Benzo[h]Chromenes via an Arylamine-Catalyzed Mannich Cyclization Cascade Reaction
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Xiang Meng、Feng Gao、Fanxun Zeng、Wei Wang

  DOI：10.3390/molecules26123617

  日期：——

  Mannich-cyclization cascade reaction was developed for facile synthesis of substituted 2H-benzo[h]chromenes. The notable feature of the process included the efficient generation of ortho-quinone methides (o-QMs) catalyzed by a simple aniline. The mild reaction conditions allowed for a broad spectrum of 1- and 2-naphthols and trans-cinnamaldehydes to engage in the cascade sequence with high efficiency.

  开发了一种简单的芳胺催化曼尼希环化级联反应，用于轻松合成取代的 2 H-苯并[ h ]色烯。该过程的显着特点包括在简单的苯胺催化下有效生成邻醌甲基化物（ o -QM）。温和的反应条件允许广谱的1-和2-萘酚以及反式肉桂醛高效地参与级联序列。
• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。