3-(tert-butoxymethyl)-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one | 1556674-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxymethyl)-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin-5-one；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxepin-5-one
• CAS: 1556674-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NIUDLOQZUDBDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基缩水甘油醚 、 一氧化碳 、 2-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-(tert-butoxymethyl)-2H-benzo[e][1,4]dioxepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羰基化反应，由环氧化物和2-溴苯酚区域选择性合成2，3-二氢苯并二恶庚环酮。

  摘要：

  已经开发了由2-溴酚和环氧化物高度区域选择性的级联合成2,3-二氢苯并二恶戊酮。反应通过环氧化物的亲核开环和随后的钯催化的分子内烷氧基羰基化来进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc48490d

文献信息

• Regioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzodioxepinones from epoxides and 2-bromophenols via palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Haoquan Li、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3cc48490d

  日期：——

  A highly regioselective cascade synthesis of 2,3-dihydrobenzodioxepinone from 2-bromophenols and epoxides has been developed. The reactions go through nucleophilic ring-opening of epoxides and subsequent palladium-catalyzed intramolecular alkoxylcarbonylation.

  已经开发了由2-溴酚和环氧化物高度区域选择性的级联合成2,3-二氢苯并二恶戊酮。反应通过环氧化物的亲核开环和随后的钯催化的分子内烷氧基羰基化来进行。