3'-methylbiphenyl-2-ol | 214268-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methylbiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2-(3'-methylphenyl)phenol；3’-methylbiphenyl-2-ol；2-(3-Methylphenyl)phenol
• CAS: 214268-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: FBMMSJUIGAXYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-methylbiphenyl-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71 mg的产率得到5-methylbiphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯并噻吩 在 过氧化氢异丙苯 、 molybdenum(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-甲基-6-苯基苯酚 、 3'-methylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROCARBON RECOVERY FROM SULFONES FORMED BY OXIDATIVE DESULFURIZATION PROCESS
  [FR] RÉCUPÉRATION D'HYDROCARBURES ISSUS DE SULFONES FORMÉES PAR UN PROCESSUS DE DÉSULFURATION OXYDATIVE

  摘要：

  本过程涉及使用单一碱性和碱性-地碱性基和其混合物从磺酮中回收烃类。由于起始材料是由ODS生成的磺酮和商业廉价的碱性和碱性-地碱性基，因此固体废物处理的成本和生态影响得到了最小化。

  公开号：

  WO2011056941A1

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Superacid-catalyzed Friedel-Crafts phosphination of 2-hydroxybiphenyls with phosphorus trichloride
  作者：Takatoshi Ito、Toshiyuki Iwai、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno、Akira Ishikawa、Jun-ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/hc.21346

  日期：2016.9

  Cyclic phosphorus compounds, 6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin-6-oxide derivatives, were efficiently synthesized by the Friedel–Crafts reaction of 2-hydroxybiphenyls with phosphorus trichloride in the presence of superacids, especially trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) as a catalyst. TfOH was investigated for the first time as an effective catalyst for the aromatic phosphination of 2-hydroxybiphenyls

  在超强酸，尤其是三氟甲磺酸存在下，通过 2-羟基联苯与三氯化磷的 Friedel-Crafts 反应，高效合成了环状磷化合物 6H-二苯并 [c,e][1,2] oxaphosphorin-6-oxide 衍生物。 TfOH)作为催化剂。首次研究了 TfOH 作为 2-羟基联苯芳族膦化反应的有效催化剂。
• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• 10-Hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes:  Versatile Synthetic Intermediates to 3,4-Benzocoumarins and Triaryls
  作者：Q. Jean Zhou、Karin Worm、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jo049343w

  日期：2004.7.1

  proceeds via intramolecular electrophilic aromatic cyclization of a reactive dibromoaryloxyborane intermediate. Essentially quantitative yields of 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were also obtained from 2-hydroxybiaryl and BCl3/AlCl3 with use of a modified literature procedure. As synthetic intermediates, 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were efficiently converted to 3,4-benzocoumarins and triaryls

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。