1-Naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 14581-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(1-Naphthyl)-beta-D-glucopyranoside tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-naphthalen-1-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14581-88-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: QQTKBTJDLPNOOS-GNADVCDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  564.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-bromo-[1]naphthyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  A Suggestion on the Application of Hudson's Isorotation Rules¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a026
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Naphthyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三氟化硼-乙醚为催化剂合成芳基β-D-吡喃葡萄糖苷的可靠方法

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过五-O-乙酰基-β - D-葡萄糖1与取代酚的反应，实现了立体异构形成芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷。纯化产物的产率为52-85％。苯甲醇也可以在类似条件下进行糖基化。通过从乙醇中结晶纯化所有产物。通过1 H和13 C NMR光谱，熔点和旋光度测定产物的纯度和端基异构体构型。

  DOI：

  10.1039/p19960002873

文献信息

• Helferich; Schmitz-Hillebrecht, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 378,383
  作者：Helferich、Schmitz-Hillebrecht

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Phenolic Glycosides
  作者：Thomas H. Bembry、Garfield Powell

  DOI：10.1021/ja01262a054

  日期：1942.10
• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Studentsov, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 159 - 165
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Studentsov, E. P.、Zakharov, V. I.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• �berf�hrung ein- und zweiwertiger Phenole in acetylierte?-d-Glucoside mit?-Pentaacetyl-d-glucose und Borfluorid
  作者：H. Bretschneider、K. Beran

  DOI：10.1007/bf00906471

  日期：——