benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 63157-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4'-Methoxybenzoyl)benzofuran；1-benzofuran-2-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 63157-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD01949074
• 分子量: 252.269
• InChiKey: NBZQDHFJJVOLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  406.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 对甲氧基苯基(苯并呋喃-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性还原

  摘要：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259080
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1

  摘要：

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a703305b

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of 2-Aroylbenzofurans
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoju Wang、Liwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2013.816214

  日期：2013.9.3

  Benzofuran derivatives are highly valuable molecular motifs due to their excellent properties, such as pharmaceutical, 1 antifungal, 2 , 3 antitumor 4 and other bioorganic properties. 5 Recent rese...

  苯并呋喃衍生物是非常有价值的分子基序，因为它们具有优异的特性，例如药物、1 抗真菌、2、3 抗肿瘤 4 和其他生物有机特性。5 近期研究...
• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• Ru-Catalyzed Branched versus Linear Selective C3-Alkylation of 2-Aroylbenzofurans with Acrylates via CH Activation
  作者：Yadagiri Kommagalla、Kolluru Srinivas、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/chem.201400401

  日期：2014.6.23

  carbonyl‐directed C3H activation and alkylation of 2‐aroylbenzo[b]furans with acrylates occurs selectively either in a linear or branched fashion, depending on the catalyst employed; [Ru(p‐cymene)Cl2]2 or Ru(PPh3)3Cl2, respectively. Two alternate pathways—funded upon the differences in steric and electronic preferences of these two complexes—is proposed for the selectivity of linear versus branched products.

  羰定向C3  ħ活化和2-芳酰基苯并[烷基化b ]呋喃与丙烯酸酯选择性地要么发生在直链或支链的方式，根据所用的催化剂; 分别为[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2或Ru（PPh 3）3 Cl 2。针对线性和支链产物的选择性，提出了两种替代途径（由这两种配合物的空间和电子偏好差异决定）。
• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04001426A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The compounds are benzoyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris and intermediates for the preparation thereof.

  这些化合物是具有药理活性的苯甲酰苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性，以及其制备的中间体。