2-benzofuranyl 4-hydroxyphenyl methanone | 10402-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzofuranyl 4-hydroxyphenyl methanone
• 英文别名: 2-<4-Hydroxy-benzoyl>-benzofuran；benzofuran-2-yl-(4-hydroxy-phenyl)-methanone；benzofuran-2-yl-(4-hydroxy-phenyl)-ketone；Benzofuran-2-yl-(4-hydroxy-phenyl)-keton；2-(4'-Hydroxybenzoyl)benzofuran；1-benzofuran-2-yl-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 10402-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MFJCKQFUMBQBDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuranyl 4-hydroxyphenyl methanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₅ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-[(R)-1-benzofuran-2-yl(hydroxy)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rap-Stoermer和不对称转移加氢反应合成对映体富集的取代（2-苯并呋喃基）芳基甲醇

  摘要：

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.074
• 作为产物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(4-methoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2-benzofuranyl 4-hydroxyphenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary
  申请人：Smith Kline

  公开号：US03975537A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary vasodilation by administering substituted benzofurans, for example 2-n-butyl-3-[4' -(2-hydroxy-3-isopropylamino)propoxybenzoyl] benzofuran.

  通过给予取代苯并呋喃，例如2-正丁基-3-[4'-(2-羟基-3-异丙基氨基)丙氧基]苯并呋喃，制备药物组合物并进行冠状动脉扩张的方法。
• Bisagni et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3688,3692
  作者：Bisagni et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zwayer; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1338
  作者：Zwayer、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• US3975537A
  申请人：——

  公开号：US3975537A

  公开（公告）日：1976-08-17