(2-methoxyphenyl)((2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)((2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRKFTNGSVAEHJR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2-methoxyphenyl)((2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 以64%的产率得到(±)-5-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-(2-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的新的γ-丁烯羟酸内酯不对称合成通过查耳酮的organocatalyzed环氧化

  摘要：

  γ-丁烯内酯已被公认为许多天然产物和医学上重要的药物的重要结构框架。在这项工作中，我们描述了一种新的无金属顺序策略，用于不对称合成以环氧查耳酮为高级中间体的取代γ-丁烯内酯。使用优化的反应条件，我们能够进行三步操作，环氧化，烯化和水解，仅需对最终产物进行一次色谱纯化，即可以中等的总收率和良好的对映体过量提供新的对映异构体富集的γ-丁烯内酯。 。

  DOI：

  10.1039/c7ob00165g
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 chiral crown ether 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-methoxyphenyl)((2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  反查尔酮环氧化合物的圆二色性光谱

  摘要：

  已经测量了在芳环的邻位具有（甲基）和烷氧基取代基的（-）-反查尔酮环氧化物及其衍生物的电子吸收和CD光谱。借助DFT计算获得的单重态跃迁的能量，振荡强度和旋转强度来分配光谱。CD光谱的特征是绝对构型，它是羰基n–π *带和两个另外的强带，它们分别分配给π-π *和n环氧-π *激发的重叠信号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.034

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones through domino reaction between alkenes and aldehydes catalyzed by proline based chiral organocatalysts
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c7ob00031f

  日期：——

  Proline based metal free organocatalysts were developed by using a new approach for the synthesis of epoxide derivatives through a domino reaction. This domino reaction (oxidative coupling) allows a direct access to epoxides from various alkenes and aldehydes through C–H functionalization and C–C/C–O bond formation. The catalytic efficiencies of the newly synthesized organocatalysts were also determined

  通过使用一种通过多米诺反应合成环氧化物衍生物的新方法，开发了基于脯氨酸的无金属有机催化剂。这种多米诺反应（氧化偶联）允许通过C–H功能化和C–C / C–O键形成直接从各种烯烃和醛中获得环氧化物。还通过多米诺反应在含有醛和烯烃衍生物的各种官能团的存在下通过多米诺反应测定了新合成的有机催化剂的催化效率，产率很高（高达95％），ee的产率高达99％。
• Peroxide- and transition metal-free electrochemical synthesis of α,β-epoxy ketones
  作者：Mengxun Zhang、Tie Chen、Shisong Fang、Weihua Wu、Xin Wang、Haiqiang Wu、Yongai Xiong、Jun Song、Chenyang Li、Zhendan He、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1039/d0ob02444a

  日期：——

  novel electrochemical method for the synthesis of α,β-epoxy ketones is reported. With KI as the redox mediator, methyl ketones reacted with aldehydes under peroxide- and transition metal-free electrolytic conditions and afforded α,β-epoxy ketones in one pot (36 examples, 52–90% yield). This safe and environmental-friendly method has a broad substrate scope and can readily provide a variety of α,β-epoxy

  报道了一种新的合成α，β-环氧酮的电化学方法。用KI作为氧化还原介体，甲基酮在无过氧化物和过渡金属的电解条件下与醛反应，并在一锅中得到α，β-环氧酮（36例，产率52-90％）。这种安全且环保的方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松提供以克为单位的多种α，β-环氧酮，以评估其抗癌活性。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by silica-grafted poly-(l)-leucine catalysts
  作者：Hua Yi、Gang Zou、Qiang Li、Qun Chen、Jie Tang、Ming-yuan He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.096

  日期：2005.8

  A practical procedure has been developed for grafting poly(amino acid) on silica gel as an efficient and recoverable catalyst in the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation with high enantioselectivities. Separation and recovery of the catalyst of poly(amino acid) have been remarkably improved by grafting on silica gel without a significant loss of enantioselectivity and activity.

  已经开发了一种实用程序，可将聚氨基酸接枝到硅胶上，作为具有高对映选择性的朱丽亚-可伦娜不对称环氧化反应中的一种有效且可回收的催化剂。通过在硅胶上接枝，聚氨基酸催化剂的分离和回收得到了显着改善，而对映选择性和活性没有明显损失。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。