5-<<4-<<3-(N-isopropylamino)-2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxamido>methyl>-2-butyl-1-<(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloroimidazole | 128764-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<<4-<<3-(N-isopropylamino)-2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxamido>methyl>-2-butyl-1-<(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloroimidazole
• 英文别名: 5-[(4-{[3-(N-isopropylamino)-2-hydroxypropyl]oxy}indole-2-carboxamido)methyl]-2-butyl-1-[(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl]-4-chloroimidazole；2-[4-[[2-butyl-4-chloro-5-[[[4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-1H-indole-2-carbonyl]amino]methyl]imidazol-1-yl]methyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 128764-54-5
• 化学式: C₃₇H₄₂ClN₅O₅
• 分子量: 672.224
• InChiKey: JCGJGFPOOLXXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 194.5h， 生成 5-<<4-<<3-(N-isopropylamino)-2-hydroxypropyl>oxy>indole-2-carboxamido>methyl>-2-butyl-1-<(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl>-4-chloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031

文献信息

• CARINI, DAVID J.;DUNCIA, JOHN J. V.
  作者：CARINI, DAVID J.、DUNCIA, JOHN J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: the discovery of a series of N-(biphenylylmethyl)imidazoles as potent, orally active antihypertensives
  作者：David J. Carini、John V. Duncia、Paul E. Aldrich、Andrew T. Chiu、Alexander L. Johnson、Michael E. Pierce、William A. Price、Joseph B. Santella、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/jm00112a031

  日期：1991.8

  A new series of nonpeptide angiotensin II (AII) receptor antagonists has been prepared. These N-(biphenylyl-methyl)imidazoles, e.g. 2-butyl-1-[(2'-carboxybiphenyl-4-yl)methyl]-4-chloro-5- (hydroxymethyl)imidazole, differ from the previously reported N-(benzamidobenzyl)imidazoles and related compounds in that they produce a potent antihypertensive effect upon oral administration; the earlier series

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753