1,2-dimethyl-3-phenyl-4(1H)quinolinone | 117081-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-phenyl-4(1H)quinolinone
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-phenylquinolin-4(1H)-one；1,2-Dimethyl-3-phenylquinolin-4-one
• CAS: 117081-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IAWUFGNPHIDHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-phenyl-4(1H)quinolinone 在 iron(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到5-methyl-5H-indeno[2,1-b]quinoline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过SeO 2 / FeCl 3促进分子内的Friedel-Craft酰化反应有效地一锅合成茚满酮稠合的杂环化合物

  摘要：

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153070
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基喹啉-4-醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,2-dimethyl-3-phenyl-4(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings

  摘要：

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.

  DOI：

  10.1021/jo1014504

文献信息

• Coppola, Gary M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 995 - 1008
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA, GARY M., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 995-1008
  作者：COPPOLA, GARY M.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings
  作者：R. Matthew Cross、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jo1014504

  日期：2010.12.17

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.
• An efficient one-pot synthesis of indanone fused heterocyclic compounds via SeO2/FeCl3 promoted intramolecular Friedel-Craft acylation reaction
  作者：Huan Zhang、Qi Wang、Lu Huang、Ziye Tian、Shunguang Zhang、Youlai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153070

  日期：2021.5

  for generating indanone fused heterocyclic compounds which contains a unique tetracyclic isoflavone moiety was developed. This unprecedented one-pot route utilizes a wide spread of substrates through three-step tandem Riley oxidation/Friedel-Crafts reaction/oxidation with SeO2/FeCl3 in moderate yield. Moreover, some of the synthesized heterocyclic compounds have shown moderate anticancer activities

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。