5-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 195613-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 195613-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: KBBFNQNWYRXLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 600.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 0.58h， 以37%的产率得到7-methoxypyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-N-氧化物 在 哌啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i