methyl (S)-2-amino-3-(2-methylthio-3-indolyl)propanoate | 96838-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(2-methylthio-3-indolyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(2-methylsulfanyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 96838-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: GNULRIRZOVZJJD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(2-methylthio-3-indolyl)propanoate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 (3S,6S)-3,6-bis-((2-methylthio-3-indolyl)-methyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amauromine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61945-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-((RS)-2-oxo-3-indolinyl)propanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(2-methylthio-3-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成金鸟胺

  摘要：

  描述了金鸟嘌呤（）的全合成。以L-色氨酸为起始原料，通过九个步骤合成了二酮哌嗪。锍阳离子的硫代克莱森重排从关键中间体衍生于两个位点同时以提供进行连同。使用TiCl 4 -LiAlH 4（1：2）进行的还原脱硫导致同时环化生成金鸟嘌呤（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96070-3

文献信息

• The synthesis of (-)-dihydroaszonalenin from L-tryptophan; the relative and absolute configuration of aszonalenin
  作者：Balkrishen Bha、David M. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81555-6

  日期：1993.1

  The enantiomer of dihydroaszonalenin has been synthesised from L-tryptophan; aszonalenin 2 has been assigned the relative and absolute configurationindicated.

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已经将Aszonalenin 2指示为相对和绝对构型。
• The total synthesis of (−)-dihydroaszonalenin and the stereochemistry of aszonalenin
  作者：Balkrishen Bhat、David M Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85350-2

  日期：1986.1

  The enantiomer of dihydroaszonalenin has been synthesised from L-tryptophan; aszonalenin has been assigned the relative and absolute stereochemistry indicated.

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已将Aszonalenin指示为相对和绝对立体化学。