(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)(2,4-dichlorophenyl)methanone | 1435937-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)(2,4-dichlorophenyl)methanone
• 英文别名: (3,5-Dibromo-4-methylthiophen-2-yl)-(2,4-dichlorophenyl)methanone；(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)-(2,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 1435937-98-6
• 化学式: C₁₂H₆Br₂Cl₂OS
• 分子量: 428.959
• InChiKey: BHIAUNJMKMQZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴-4-甲基噻吩 、 2,4-二氯苯甲酰氯 在 2,2’-oxy-bis(N,N-diethylethanamine) 、 2,4,6-triisopropylmagnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.25h， 以86%的产率得到(3,5-dibromo-4-methylthiophen-2-yl)(2,4-dichlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用Br / Mg交换的高度区域选择性制备杂芳基-镁试剂

  摘要：

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202230

文献信息

• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。