methyl 2-acetyl-5-chlorobenzoate | 1210474-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-chlorobenzoate
• CAS: 1210474-89-7
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD25956597
• 分子量: 212.633
• InChiKey: GRIZRWIVKZXLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-chlorobenzoate 在 [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(S)-6-chloro-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-酰基芳基羧酸酯的对映选择性加氢/内酯化：直接获得手性3-取代的邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700695
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-acetyl-5-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Orally Bioavailable Phthalazinone Bradykinin B1 Receptor Antagonists

  摘要：

  The bradykinin B1 receptor is rapidly induced upon tissue injury and inflammation, stimulating the production of inflammatory mediators resulting in plasma extravasation, leukocyte trafficking, edema, and pain. We have previously reported on sulfonamide and sulfone-based B1 antagonists containing a privileged bicyclic amine moiety leading to potent series of 2-oxopiperazines. The suboptimal pharmacokinetics and physicochemical properties of the oxopiperazine sulfonamides led us to seek B1 antagonists with improved druglike properties. Using a pharmacophore model containing a bicyclic amine as anchor, we designed a series of amide antagonists with targeted physicochemical properties. This approach led to a novel series of potent phthalazinone B1 antagonists, where we successfully replaced a sulfonamide acceptor with a cyclic carbonyl unit. SAR studies revealed compounds with subnanomolar B1 binding affinity. These compounds demonstrate excellent cross-species PK properties with high oral bioavailability and potent activity in a rabbit biochemical challenge pharmacodynamic study.

  DOI：

  10.1021/jm200808v

文献信息

• [EN] PYRANO[4,3-B]L NDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO [4,3-B] INDOLE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203014A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Pyrano[4,3-b]indole derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1-antitrypsin deficiency (AATD)

  吡喃并[4,3-b]吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）
• Cobalt-Catalyzed Methoxycarbonylation of Substituted Dichlorobenzenes as an Example of a Facile Radical Anion Nucleophilic Substitution in Chloroarenes
  作者：Tatyana Khaibulova、Irina Boyarskaya、Evgeny Larionov、Vadim Boyarskiy

  DOI：10.3390/molecules19055876

  日期：——

  mechanistic study on cobalt-catalysed direct methoxycarbonylation reactions of chlorobenzenes in the presence of methyl oxirane on a wide range of substrates, including poly- and monochloro derivatives with multiple substituents, is reported. The results demonstrate that the reaction is potentially useful as it proceeds under very mild conditions (t = 62 °C, PCO = 1 bar) and converts aryl chlorides to

  报道了在甲基环氧乙烷存在下，在多种底物（包括具有多个取代基的多氯和单氯衍生物）上，钴催化的氯苯直接甲氧基羰基化反应的全面机理研究。结果表明，该反应在非常温和的条件下进行（t = 62 °C，PCO = 1 bar）并以高产率将芳基氯转化为更有价值的产物（尤其是邻位取代的苯甲酸和酯），因此该反应具有潜在的用途. 这种转变还为利用对环境有害的多氯苯和联苯 (PCB) 提供了另一个机会。这项研究首次发现了一种意想不到的普遍正邻位效应：任何取代基（包括 Me、Ph、和 MeO 基团和卤素原子）到反应中心加速氯苯中的甲氧基羰基化。详细讨论了邻位取代基的影响，并根据自由基阴离子反应机理进行了解释。还说明了甲氧基羰基化作为自由基阴离子反应机理研究模型的优势。
• Process for Synthesizing Substituted Isoquinolines
  申请人：Springfield Shawn A.

  公开号：US20100056792A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure generally relates to a process for synthesizing optionally substituted 1-chloro-4-methoxyisoquinolines. The present disclosure also relates to intermediates useful in this process.

  本公开涉及一种合成可选取代的1-氯-4-甲氧基异喹啉的过程。本公开还涉及在该过程中有用的中间体。
• Photoredox Synthesis of Silicon-Containing Isoindolin-1-ones and Deuterated Analogues Through Hydrosilylation and Deuterium-silylation
  作者：Guo-Qin Wang、Yue Zhang、Yuan-Xia Zhou、Dan Yang、Pan Han、Lin-Hai Jing、Kai Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00576

  日期：2024.6.7

  An efficient, practical, and metal-free protocol for the synthesis of silicon-containing isoindolin-1-ones and deuterated analogues via the synergistic combination of an organic photoredox and hydrogen atom transfer process is described. This strategy features mild reaction conditions, high atom economy, and excellent functional group compatibility, delivering a myriad of structurally diverse and valuable

  描述了一种通过有机光氧化还原和氢原子转移过程的协同组合合成含硅异吲哚啉-1-酮和氘代类似物的高效、实用且无金属的方案。该策略具有温和的反应条件、高原子经济性和优异的官能团相容性，可产生大量结构多样且有价值的产品，并具有良好的收率。
• Photoredox-catalyzed C(sp2)–H trifluoromethylation of 3-methylene-isoindolin-1-ones under metal-free conditions
  作者：Yuan-Xia Zhou、Feng-Qian Liu、Guo-Qin Wang、Dan Yang、Pan Han、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1039/d4ob01046a

  日期：——

  A facile synthetic method for direct C(sp2)–H bond trifluoromethylation of 3-methylene-isoindolin-1-ones under visible-light-induced metal-free conditions is presented. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope and excellent functional group tolerance, resulting in a range of structurally diverse trifluoromethylated products in good to excellent yields.

  提出了一种在可见光诱导的无金属条件下直接 C(sp 2 )–H 键三氟甲基化 3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的简便合成方法。该方案具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可产生一系列结构多样的三氟甲基化产物，收率良好至优异。