(S)-t-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate | 1038555-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-t-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-d]thiazol-6-yl)carbamate；tert-butyl (S)-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate；((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(6S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl]carbamate
• CAS: 1038555-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD23162858
• 分子量: 269.368
• InChiKey: CBTULJANIYAMDM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate 在 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-d]thiazol-6-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  4、5-二溴-N-（噻唑-2-基）-1H-吡咯-2-羧酰胺衍生物的设计，合成及生物学评估。

  摘要：

  新型DNA促旋酶B抑制剂的开发是抗菌药物发现的重要领域，其目的是将这种机制类别的更有效的代表引入临床。在本研究中，已设计并合成了两个带有4,5-二溴吡咯酰胺部分的新系列大肠杆菌DNA促旋酶抑制剂。4,5,6,7-四氢苯并[1,2-d]噻唑-2,6-二胺衍生物可在亚微摩尔至低微摩尔范围内抑制大肠杆菌DNA促旋酶（IC50值在0.891至10.4μM之间）。他们基于2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酸支架的“开环”类似物显示出较弱的DNA旋转酶抑制作用，IC50值为15.9至169μM。进行分子对接实验以研究抑制剂的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-t-butyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/86047

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES RHO-KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012054367A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3和X如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of novel HDAC inhibitors with tetrahydrobenzothiazole as the skeleton
  作者：Simin Sun、Wenwen Zhao、Yongliang Li、Ziwei Chi、Xixi Fang、Qiang Wang、Zhiwu Han、Yepeng Luan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104652

  日期：2021.3

  attentions. In this work, a series of sixteen hydroxamic acid based HDAC inhibitors were designed and synthesized with 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole as the structural core. Majority of them exhibited potent inhibitory activities against HDACs and one leading compound 6h was dug out. 6h was proven to be a pan-HDAC inhibitor and displayed high cytotoxicity against seven human cancer cell lines with

  HDACs作为癌症治疗的重要靶点受到了广泛关注。在这项工作中，以 4,5,6,7-四氢苯并噻唑为结构核心，设计并合成了一系列 16 种基于异羟肟酸的 HDAC 抑制剂。它们中的大多数表现出对 HDAC 的有效抑制活性，并挖掘出一种主要化合物 6h。6h 被证明是一种泛 HDAC 抑制剂，对七种人类癌细胞系显示出高细胞毒性，IC 50低微摩尔范围内的值。6h可使细胞周期停滞在G2/M期并诱导A549细胞凋亡。此外，化合物6h表现出显着的抗迁移和抗血管生成活性。同时，6h 能够以剂量依赖性方式提高乙酰化 α-微管蛋白和乙酰化组蛋白 H3 的表达。对接模拟显示，6h 与 HDAC2 和 6 的活性位点非常吻合。最后，化合物 6h 在 A549 斑马鱼异种移植模型中也发挥了有效的抗肿瘤作用。我们的研究表明，化合物 6h 是进一步临床前研究的有希望的候选物。
• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012006202A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of Rho Kinase-mediated disorders selected from hypertension, atherosclerosis, restenosis, stroke, myocardial infarction, heart failure, coronary artery disease, peripheral artery disease, coronary vasospasm, cerebral vasospasm, ischemia/reperfusion injury, pulmonary hypertension, angina, erectile dysfunction, renal disease, organ failure, asthma, glaucoma, cancer, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, spinal cord injury, neuropathic pain, rheumatoid arthritis, psoriasis inflammatory bowel disease, and combinations of such disorders.

  本发明涉及化合物的结构式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和X如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗从高血压、动脉粥样硬化、再狭窄、中风、心肌梗死、心力衰竭、冠状动脉疾病、外周动脉疾病、冠状动脉痉挛、脑血管痉挛、缺血/再灌注损伤、肺动脉高压、心绞痛、勃起功能障碍、肾脏疾病、器官衰竭、哮喘、青光眼、癌症、阿尔茨海默病、多发性硬化症、脊髓损伤、神经性疼痛、类风湿性关节炎、银屑病、炎症性肠病等Rho激酶介导的疾病的方法，以及这些疾病的组合。
• 프라미펙솔의 제조방법
  申请人：Kuk Jeon Pharm. (주)국전약품(120000287439) Corp. No ▼ 110111-1181140BRN ▼208-81-25074

  公开号：KR101546713B1

  公开（公告）日：2015-08-24

  본 발명은 파킨슨병의 치료제로 사용되는 프라미펙솔을 경제적이고 효율적으로 제조하는 방법 및 이를 위한 신규한 중간체에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种经济高效地制造用于治疗帕金森病的普拉米佩索尔的方法以及为此目的而设计的新中间体。
• RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20100041645A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Substituted amide and urea derivatives useful as inhibitors of Rho kinase are described, which inhibitors can be useful in the treatment of various disorders such as cardiovascular diseases, cancer, neurological diseases, renal diseases, bronchial asthma, erectile dysfunction and glaucoma.

  本文介绍了一种替代酰胺和脲衍生物，这些衍生物可用作Rho激酶的抑制剂，在治疗心血管疾病、癌症、神经系统疾病、肾脏疾病、支气管哮喘、勃起功能障碍和青光眼等各种疾病中有用。