7-Hydroxy-1.2,3,4-tetrahydro-4-quinolinone | 128649-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-1.2,3,4-tetrahydro-4-quinolinone
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 128649-28-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: BGWAIZNKGILPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-1.2,3,4-tetrahydro-4-quinolinone 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diuretic activity of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone 4-oxime-O-sulfonic acid derivatives

  摘要：

  The diuretic activity of 6-chloro-2,3-dihydro-1-propionyl-4(1H)-quinolinone 4-oxime 1 (M12285) was previously shown to derive from a 6-chloro-2,3-dihydro-1-propionyl-4(1H)-quinolinone 4-oxime-O-sulfonic acid salt as a rat metabolite. Thus, in the present study, the potassium salt 2 (M17000) was synthesized to unambiguously establish the structure as well as the stereochemistry of the oxime. The structural features of compounds 1 and 2 were compared with those of conventional diuretics by electrostatic potential maps. Using compound 2 as a lead compound, various quinolinone oxime sulfonic acid derivatives were synthesized and the diuretic activity for elucidation of the structure-activity relationships examined. Among the compounds synthesized, 7-chloro-2,3-dihydro-1-(2-methylbenzoyl)-4(1H)-quinolinone 4-oxime-O-sulfonic acid potassium salt 3 (M17055) showed a particularly high activity. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80061-5
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 三溴化硼 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以49.5%的产率得到7-Hydroxy-1.2,3,4-tetrahydro-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic inhibitors of protein farnesyl transferase

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)。本发明还提供了一种治疗癌症、治疗或预防再狭窄或动脉粥样硬化的方法。本发明还提供了含有结构式(I)化合物的药学上可接受的组合物。

  公开号：

  US06133303A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC-CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992017475A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R7, R8, X, Y, M and L are defined as below. The compounds of formula (I) are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R7, R8, X, Y, M et L sont définis ci-dessous. Les composés de la formule (I) sont des inhibiteurs de la cholinestérase et ils sont utiles pour améliorer la mémoire chez des patients souffrant de démence ou de la maladie d'Alzheimer.

  (中) 公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R7、R8、X、Y、M和L的定义如下。公式（I）中的化合物是胆碱酯酶抑制剂，对于患有痴呆症和阿尔茨海默病的患者增强记忆有用。
• Electron impact mass spectra of 2,3-dihydro-4(1H)-quinolinooes
  作者：Petia Hadjieva、Ivanka Kavrakova、Plamen Demirev

  DOI：10.1002/oms.1210250413

  日期：1990.4
• HETEROCYCLIC-CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0646115A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• BICYCLIC INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0966446B1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US6133303A
  申请人：——

  公开号：US6133303A

  公开（公告）日：2000-10-17