N-(5-iodopentyl)-N-phenylbenzamide | 1240498-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-iodopentyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1240498-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₀INO
• 分子量: 393.267
• InChiKey: MWRQUXRIUNIVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 苯甲醯碘 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-iodopentyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酰基碘。与吗啉，哌啶和N-烃基哌啶的反应

  摘要：

  酰基碘RCOI（R = Me，Ph）与吗啉和哌啶反应生成相应的N-酰基衍生物和吗啉或哌啶氢碘化物。与酰基碘化物的反应Ñ甲基和Ñ -ethylpiperidines与形成的环外RN键的裂解涉及Ñ -acylpiperidine和烷基碘和由内环NC键的切割伴随（至微不足道的程度），从而导致Ñ烷基- ñ - （5-碘戊）丙酰胺。在乙酰碘与N-苯基哌啶的反应中，主要过程是仅裂解环内NC键以生成N-（5-碘戊基）-N-苯基乙酰胺及其脱氢碘化产物，N-（戊-4-烯-1-基）-N-苯基乙酰胺。与苯甲酰碘的类似反应以不良产率得到N-（5-碘戊基）-N-苯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428010060047

文献信息

• Acyl iodides in organic synthesis. Reactions with morpholine, piperidine, and N-hydrocarbylpiperidines
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010060047

  日期：2010.6

  Acyl iodides RCOI (R = Me, Ph) reacted with morpholine and piperidine to give the corresponding N-acyl derivatives and morpholine or piperidine hydroiodides. Reactions of acyl iodides with N-methyl- and N-ethylpiperidines involved cleavage of the exocyclic R-N bond with formation of N-acylpiperidine and alkyl iodide and were accompanied (to insignificant extent) by cleavage of the endocyclic N-C bond

  酰基碘RCOI（R = Me，Ph）与吗啉和哌啶反应生成相应的N-酰基衍生物和吗啉或哌啶氢碘化物。与酰基碘化物的反应Ñ甲基和Ñ -ethylpiperidines与形成的环外RN键的裂解涉及Ñ -acylpiperidine和烷基碘和由内环NC键的切割伴随（至微不足道的程度），从而导致Ñ烷基- ñ - （5-碘戊）丙酰胺。在乙酰碘与N-苯基哌啶的反应中，主要过程是仅裂解环内NC键以生成N-（5-碘戊基）-N-苯基乙酰胺及其脱氢碘化产物，N-（戊-4-烯-1-基）-N-苯基乙酰胺。与苯甲酰碘的类似反应以不良产率得到N-（5-碘戊基）-N-苯基苯甲酰胺。