4-(trimethylsilyl)-2-butanol | 18387-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)-2-butanol
• 英文别名: 4-trimethylsilylbutan-2-ol
• CAS: 18387-24-1
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• 分子量: 146.305
• InChiKey: LWTFDVUGIJDHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)-2-butanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到4-trimethylsilanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(trimethylsilyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-在溶剂分解中碳正离子的硅稳定。2. 4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁基对溴苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  Le mecanisme de la reaction met en jeu la form d'un intermediaire carbocation stable par le substituant γ-silicium par une相互作用«percaudale»

  DOI：

  10.1021/ja00237a027

文献信息

• The cis of 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-ol with lithium aluminium hydride
  作者：Michael L. Mancini、John F. Honek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88324-0

  日期：1983.1

  systematic study led to a method for the preparation of (Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-2-ol (2) in at least 99% purity by the reduction of the alkyne 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-ol (1) with lithium aluminium hydride (LAH) as a clear solvate in ether.

  一项系统的研究导致了通过还原炔烃4-（三甲基甲硅烷基）-3来制备纯度至少为99％的（Z）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁烯-2-醇（2）的方法-丁炔-2-醇（1）与氢化铝锂（LAH）在乙醚中的透明溶剂化物。
• The oxymercuration—demercuration of alkenylsilanes in aqueous tetrahydrofuran
  作者：John A. Soderquist、Kerry L. Thompson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93802-6

  日期：1978.10

  The oxymercuration—demercuration (OM—DM) of representative trimethylsilylalkenes in aqueous tetrahydrofuran was investigated. Vinyltrimethylsilane gives only the anti-Markovnikov alcohol, 2-trimethylsilylethanol in 90% yield. Allyltrimethylsilane gives mainly allylmercuric acetate which reacts further to give a 1,3-dimercurated-2-propanol. This species reacts slowly with allyltrimethylsilane to give

  研究了代表性的三甲基甲硅烷基烯烃在四氢呋喃水溶液中的氧化汞-脱汞（OM-DM）。乙烯基三甲基硅烷仅以90％的产率提供抗马氏化学醇，2-三甲基甲硅烷基乙醇。烯丙基三甲基硅烷主要得到乙酸烯丙汞，其进一步反应得到1，3-二聚2-丙醇。该物质与烯丙基三甲基硅烷缓慢反应，生成烯丙基乙酸汞。3-丁烯-1-基三甲基硅烷仅以99％的产率得到马氏化学产物，即1-三甲基甲硅烷基-3-丁醇。顺式-1-丙烯基-三甲基硅烷与裂解产物一起以44％的产率得到1-三甲基甲硅烷基-2-丙醇。PMR发现其中一种产物2-丙醇的形成源自顺式OM-DM乙酸-1-丙烯基乙酸汞，得到1，1-二聚2-丙醇。同时的oxymercuration顺-1-丙烯基-乙酸汞被区域特异性赋予汞α的独家放置到硅，它是完全nonstereospecific给出非对映体加成物的等量。2-丙烯基三甲基硅烷（XIX）的OM-DM仅导致去甲硅烷基化和氧化产物。讨
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 11, page 34 - 37
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of unsaturated organosilicon compounds
  作者：M. F. Shostakovskii、N. V. Komarov、V. B. Pukhnarevich、A. M. Sklyanova

  DOI：10.1007/bf00905213

  日期：1962.6

表征谱图