ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate | 441801-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate；6-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 441801-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: NHMOXMWRWYHVIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化级联过程组装吲哚-2-羧酸酯。

  摘要：

  通过无配体的铜催化的2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯的合成，开发了吲哚-2-羧酸酯的直接合成方法。在室温或温和条件下，大多数2-碘，溴和氯底物的反应进展顺利。

  DOI：

  10.1039/b918345k

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2022008475A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to indole derivatives of formula (I') as CK2 inhibitor and pharmaceutical compositions comprising the same. The present invention further relates to the use of such compounds of formula (I) for use for preventing and/or treating a cancer.

  本发明涉及一种具有如下式（I'）的吲哚衍生物作为CK2抑制剂，以及包含该衍生物的药物组合物。本发明还涉及利用该式（I）化合物用于预防和/或治疗癌症的用途。
• Microwave-assisted synthesis of indole-2-carboxylic acid esters in ionic liquid
  作者：Lijun Gu、Xiangguang Li

  DOI：10.1590/s0103-50532011001100003

  日期：——

  An improved procedure for the synthesis of indole-2-carboxylic acid esters in excellent yields has been achieved by the condensation of 2-halo aryl aldehydes or ketones and ethyl isocyanoacetate using ionic liquid under controlled microwave irradiation (100 W) at 50 °C. This method offers a number of advantages in terms of methodology, high-product yield, short period of conversion, mild reaction conditions

  在控制微波辐射（100 W）和50°C的条件下，使用离子液体将2-卤代芳基醛或酮与异氰基乙酸乙酯缩合，从而实现了以优异的产率合成吲哚-2-羧酸酯的改进方法。该方法在方法学，高产物收率，短转化时间，温和的反应条件和易于后处理方面具有许多优点。
• TETRAHYDRO-PYRAZINO[1,2-A]INDOLES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1370561B1

  公开（公告）日：2009-02-11