6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate | 441801-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylic Acid
• CAS: 441801-03-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: DYVDDDKAEPQDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到6-chloro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636

文献信息

• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Design and synthesis of novel 2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione derivatives as antiproliferative EGFR and BRAFV600E dual inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Ahmed M. Gouda、Ola F. Abou-Ghadir、Ola I.A. Salem、Asmaa T. Ali、Hatem S. Farghaly、Mostafa H. Abdelrahman、Laurent Trembleau、Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104260

  日期：2020.11

  synergistic effects associated with the combination of kinase inhibitors. BRAFV600E and EGFR are attractive targets for many diseases treatments and have been studied extensively. In keeping with our interest in developing anticancer targeting EGFR and BRAFV600E, a novel series of 2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione has been rationally designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative

  最近的研究表明与激酶抑制剂的组合有关的加和协同作用。BRAF V600E和EGFR是许多疾病治疗的诱人靶标，并且已得到广泛研究。为了符合我们对靶向EGFR和BRAF V600E的抗癌药的兴趣，已经合理设计，合成和评估了一系列新型的2,3-二氢吡嗪并[1,2 - a ]吲哚-1,4-二酮，针对它们的抗增殖活性一组四个人类癌细胞系。化合物20 - 23，28 - 31，和33显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼为参比药物，进一步测试了这些化合物对EGFR和BRAF V600E激酶的抑制作用。化合物23和33对四种细胞系具有阿霉素的等效性，并有效抑制EGFR（IC 50分别 为0.08和0.09 µM）和BRAF V600E（IC 50分别 为0.1和0.29 µM）。在MCF-7细胞系的细胞周期研究中，化合物23和33在前G1期和G2 / M期均诱导细胞凋亡并表现出细胞周期停滞。分子对接分析表明，新化合物可以紧贴EGFR和BRAF
• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Pyrazolospiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：Corbett Jeffrey W.

  公开号：US20110028390A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供公式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1，R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及将其用于治疗动物中受乙酰辅酶A羧化酶酶抑制调节的疾病，状况或障碍。
• Synthesis and Biological Evaluation of Indole-2-Carboxamides with Potent Apoptotic Antiproliferative Activity as EGFR/CDK2 Dual Inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Yaser A. Mostafa、Mostafa H. Abdelrahman、Ali H. El-Bahrawy、Laurent Trembleau、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ph15081006

  日期：——

  examined for antiproliferative activity against four distinct cancer cell lines. Compounds 5a–k, 6a–c, and 7 demonstrated greater antiproliferative activity against the breast cancer cell line (MCF-7) than other tested cancer cell lines, and 5a–k (which contain the phenethyl moiety in their backbone structure) demonstrated greater potency than 6a–c and 7, indicating the importance of the phenethyl moiety

  我们之前报道的 CB1 变构调节剂 5-氯苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物VIIa - j的凋亡抗增殖作用促使我们开发和合成了一系列新的吲哚-2-甲酰胺衍生物5a - k、6a - c和7。使用不同的光谱分析方法来验证新化合物。使用 MTT 测定方法，检查了新化合物对四种不同癌细胞系的抗增殖活性。化合物5a – k、6a – c和7与其他测试的癌细胞系相比，对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 表现出更强的抗增殖活性，并且5a – k（在其主链结构中包含苯乙基部分）表现出​​比6a – c和7更高的效力，表明其重要性苯乙基部分具有抗增殖作用。与参考多柔比星 (GI 50 = 1.10 µM) 相比，化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k是最有效的合成衍生物，GI 50范围从 0.95 µM 到 1.50 µM。测试了化合物5d、5e、5h、5i、5j和5k对EGFR和CDK2的抑制作用，结果表明所测