2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-cyclopropylethynyl)oxy]-6-fluoro-3-isopropylquinoline | 345913-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-cyclopropylethynyl)oxy]-6-fluoro-3-isopropylquinoline
• 英文别名: tert-butyl-[4-(2-cyclopropylethynoxy)-6-fluoro-3-propan-2-ylquinolin-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 345913-58-8
• 化学式: C₂₃H₃₀FNO₂Si
• 分子量: 399.581
• InChiKey: BKNLOXICAINQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-cyclopropylethynyl)oxy]-6-fluoro-3-isopropylquinoline 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到4-{[(E)-2-Cyclopropylethenyl]oxy}-6-fluoro-3-isopropyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolone compounds for use in treating viral infections

  摘要：

  本发明涉及喹诺酮化合物及其在治疗病毒感染中的应用。

  公开号：

  US20030069271A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 在 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2-cyclopropylethynyl)oxy]-6-fluoro-3-isopropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design of Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase with Improved Drug Resistance Properties. 2.

  摘要：

  HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are part of the combination therapy currently used to treat HIV infection. The features of a new NNRTI drug for HIV treatment must include selective potent activity against both wild-type virus as well as against mutant virus that have been selected by use of current antiretroviral treatment regimens. Based on analogy with known HIV-1 NNRTI inhibitors and modeling studies utilizing the X-ray crystal structure of inhibitors bound in the HIV-1 RT, a series of substituted 2-quinolones was synthesized and evaluated as HIV-1 inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm040072r