3-(2.4-dichloro-phenyl)-cis-crotonic acid | 36316-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2.4-dichloro-phenyl)-cis-crotonic acid
• 英文别名: 3-(2.4-Dichlor-phenyl)-cis-crotonsaeure；(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 36316-78-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: VZQCKZOIRWOVEB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 3-(2.4-dichloro-phenyl)-cis-crotonic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以45%的产率得到ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-6-oxo-2-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2.4-dichloro-phenyl)-cis-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• The Coupling of α,β-Unsaturated Compounds with Diazonium Salts¹
  作者：C. F. Koelsch、Virgil Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01231a031

  日期：1944.3
• DMAP-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Carboxylic Acids with Ketones for Synthesis of <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated <i>δ</i> -Lactones
  作者：Jinghai Jin、Qinchang Xu、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201600929

  日期：2017.4

  The DMAP‐catalyzed [4 + 2] cycloaddition of α,β‐unsaturated carboxylic acids with ketones furnishing α,β‐unsaturated δ‐lactones in good yields (up to 80%) is described, which is the first example of remote γ‐C(sp3)‐H activation of α,β‐unsaturated carboxylic acids facilitated by DMAP, a pyridine‐based catalyst. Copyright © 2017 John Wiley & Sons, Ltd.

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.