4,4-dimethyl-3-methylene-1-pentanol | 84433-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-methylene-1-pentanol
• 英文别名: 3-tert-butyl-3-buten-1-ol；4,4-Dimethyl-3-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 84433-99-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HHWDZZAVIGGVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3-methylene-1-pentanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (+/-)-4-tert-butyl-2,3,4,5-tetrahydrobenz[b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,5-苯并reaction庚因和四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂通过串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410617
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-亚甲基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-dimethyl-3-methylene-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,5-苯并reaction庚因和四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂通过串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410617

文献信息

• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• Thermoinduced Radical Cyclization for the Synthesis of Sultines
  作者：Zhiming Zhu、Zhengxi Deng、Chenglong Xuan、Chao Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04099

  日期：2024.1.12

  A thermoinduced radical homolytic substitution cyclization of alkenyl tethered sulfinate esters was displayed under mild metal-free conditions, enabling the functionalization of alkenes and leading to structurally diverse value-added sultine products. The process utilizes readily available substrates using inexpensive 5% benzoyl peroxide (BPO) as an initiator to generate functionalized sultines with

  在温和的无金属条件下，烯基系亚磺酸酯发生热诱导自由基均裂取代环化，从而实现烯烃的官能化并产生结构多样化的增值磺胺产品。该工艺利用现成的底物，使用廉价的 5% 过氧化苯甲酰 (BPO) 作为引发剂，以高度原子经济的方式生成具有广泛官能团耐受性的功能化磺胺类化合物，产率中等至优异。此外，所获得的磺内酯可以在一锅中进一步轻松地功能化为有价值的磺内酯框架。基于机理研究提出了热催化自由基链过程。
• Regiochemical control in intramolecular photochemical reactions of 1,5-hexadien-3-ones and 1-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a036

  日期：1983.3
• Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00343a037

  日期：1983.3
• Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)-α-Bisabolol and (−)-8-epi-α-Bisabolol
  作者：Naoya Makita、Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200390250

  日期：2003.2.24