6,7-diamino-8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline | 560059-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diamino-8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 6,7-diamino-8-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 560059-39-4
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: MWLSLOCMXSMBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diamino-8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8H-1,2,3-Triazolo[4,5-g]quinolin-8-one, 4-chloro-1,5-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  喹啉三环衍生物。设计，合成和评估三种新型的RNA依赖性RNA聚合酶抑制剂的抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.009
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(2,3-dichloro-4-nitrophenyl)amino]methylenemalonate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 6,7-diamino-8-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Triazolo[4,5-g]quinolines, Imidazo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxaline. Part II

  摘要：

  Synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines, imidazo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxaline has been described. Antimycobacterial, antibacterial and antimycotic activity were also reported. Compounds (14) and (IIb) exhibited an interesting antimycobacterial activity (against M. tuberculosis and M. smegmatis).

  DOI：

  10.3987/com-02-9687

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of new phenylimidazopyridines and N-benzylidenequinolinamines derived by molecular simplification of phenylimidazo[4,5-g]quinolines
  作者：Roberta Loddo、Irene Briguglio、Paola Corona、Sandra Piras、Mario Loriga、Giuseppe Paglietti、Antonio Carta、Giuseppina Sanna、Gabriele Giliberti、Cristina Ibba、Pamela Farci、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.011

  日期：2014.9

  assays for cytotoxicity and antiviral activity against representatives of two DNA virus families as wells as against representatives of RNA virus families containing single-stranded, either positive-sense (ssRNA+) or negative-sense (ssRNA−), and double-stranded genomes (dsRNA). Some imidazo[4,5-b]pyridines emerged as new derivatives endowed with antiviral activity against Vaccinia Virus (VV) at concentrations

  继续进行有关一系列新的角和线性偶氮双环和三环衍生物的抗病毒活性的研究计划，现在我们简化并修饰了4-氯-2-（4-硝基苯基）-3 H-咪唑[4，通过消除中心环或咪唑环的打开，先前产生活性最高的衍生物的5- g ]喹啉1分别获得各种咪唑并吡啶和N-亚苄基喹啉胺。 标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性对两个DNA病毒科的代表，孔中作为对含有单链，无论是正链（单链RNA的RNA病毒科的代表基于细胞的测定中测试+）或负义单链RNA（-）和双链基因组（dsRNA）。一些咪唑并[4,5- b ]吡啶以新衍生物的形式出现，在2至16μM的浓度范围内具有抗痘苗病毒（VV）的抗病毒活性。特别是，化合物2b的功效比用作参考药物的西多福韦强约10倍。同样，咪唑并[4,5- c ]吡啶和N-亚苄基喹啉胺衍生物在1.2至28μM的浓度范围内具有抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。所有上述化合物1，图3a和3f中显示出EC
• Synthesis of Substituted Aminoquinolines as Useful Intermediates for Preparation of Aromatic N-Tricyclic Systems
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Paola Corona

  DOI：10.3987/com-06-10782

  日期：——

  An effective approach for the synthesis of new substituted mono and diaminoquinolines is described. Two known quinolines 7,8-dichloro-6-nitroquinoline (1) and 7,8-dichloro-6-nitrohydroquinolin-4-one (9) were used as key intermediates.

  描述了一种合成新的取代单和二氨基喹啉的有效方法。两种已知的喹啉 7,8-二氯-6-硝基喹啉 (1) 和 7,8-二氯-6-硝基氢喹啉-4-酮 (9) 被用作关键中间体。
• Quinoline tricyclic derivatives. Design, synthesis and evaluation of the antiviral activity of three new classes of RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Antonio Carta、Irene Briguglio、Sandra Piras、Paola Corona、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Paolo Giunchedi、Maria Elena Marongiu、Gabriele Giliberti、Filippo Iuliano、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.009

  日期：2011.12

  CVB-5, Reo-1 and RSV. However, derivatives belonging to all classes showed activity against BVDV. Among the most potent were the bis-triazoloquinoline 1m, the imidazoquinolines 2e and 2h, and the pyridoquinoxalines 4h, 4j and 5n (EC50 range 1–5 μM). When tested in a replicon assay, compound 2h was the sole derivative to also display anti-HCV activity (EC50 = 3.1 μM). In enzyme assays, 1m, 2h, 5m and 5n

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子
• Synthesis and Biological Evaluation of Triazolo[4,5-g]quinolines, Imidazo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxaline. Part II
  作者：Antonio Carta、Gianpiero Boatto、Giuseppe Paglietti、Graziella Poni、Maria Giovanna Setzu、Paolo Caredda

  DOI：10.3987/com-02-9687

  日期：——

  Synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines, imidazo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxaline has been described. Antimycobacterial, antibacterial and antimycotic activity were also reported. Compounds (14) and (IIb) exhibited an interesting antimycobacterial activity (against M. tuberculosis and M. smegmatis).