(Z)-1-benzylidene-5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran | 127141-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5,6-dimethoxy-1H-2-benzofuran
• CAS: 127141-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QOOCPODROKIZRL-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (Z)-1-benzylidene-5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-[(1S,8R,9S)-8-but-3-enyl-4,5-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trien-9-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions

  摘要：

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27438
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(Z)-1-benzylidene-5,6-dimethoxy-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01159-5

文献信息

• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Sanath K. Meegalla、Russell Rodrigo

  DOI：10.1055/s-1989-27438

  日期：——

  A general procedure for the conversion of phthalides 1 to alkyl isobenzofurans 4 is described and illustrated with nine. examples. Thus, the alkylidene phthalans 3 produced from the phthalides 1 in one step are in acid catalyzed equilibrium with the. alkyl isobenzofurans 4 which are trapped in situ by dienophiles as the inter- and intramolecular Diels-Alder adducts 5-9.

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。
• Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions
  作者：Shu-Yan Yu、Li-Hong Gao、Jing-Xin Wu、Hong-Bing Lan、Yi Ma、Zhi-Gang Yin

  DOI：10.1007/s11696-020-01159-5

  日期：2020.10

  An efficient, transition-metal-free method to synthesize dihydroisobenzofuran derivatives via intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols with the promotion of cesium carbonate has been developed. The reaction proceeds regioselectively with exclusive formation of 5-exo-dig product, and only Z-isomer of the new generated double bond is observed. This new protocol features with milder reaction conditions, more convenient operation and satisfactory selectivities.

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。