2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile | 1411978-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1411978-52-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 346.345
• InChiKey: PIMHELCLZGXZMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 作用下， 反应 40.0h， 以78%的产率得到2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）介质中无配体的铜（II）催化的三组分反应：制备所选3-吲哚衍生物的通用方案

  摘要：

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.008

文献信息

• A ligand-free copper(II)-catalyzed three-component reaction in poly(ethylene glycol) medium: a versatile protocol for the preparation of selected 3-indole derivatives
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.008

  日期：2012.11

  aldehydes, and malononitrile in polyethylene glycol. The reagent system (PEG solvent plus catalyst) could be recycled up to 5 times for reaction with the same aldehyde and it was used also with at least three different aldehydes successively. This multi-component reaction (MCR) occurs first through Knoevenagel condensation followed by Michael addition of indole.

  已经开发了一种有效且环保的方法，用于通过聚乙二醇中的吲哚，醛和丙二腈之间的铜催化缩合来合成所选的3-吲哚衍生物。试剂系统（PEG溶剂加催化剂）最多可循环使用5次，以与相同的醛反应，并且还连续与至少三种不同的醛一起使用。该多组分反应（MCR）首先通过Knoevenagel缩合发生，然后迈克尔加成吲哚。
• L-脯氨酸在催化多组分生成3-取代吲哚衍生物 中的应用及方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104356045B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了L?脯氨酸在催化多组分生成3?取代吲哚衍生物中的应用及方法，在L?脯氨酸的催化下能够在室温下将通式1、通式2和化合物3在乙醇溶剂中生成3?取代吲哚衍生物，该反应简单，反应条件温和，收率可达98％，并且催化剂脯氨酸简单易得，价格便宜且无需金属，为工业生产3?取代吲哚衍生物奠定了基础。
• l-Proline-catalyzed multicomponent synthesis of 3-indole derivatives
  作者：Yan-Hong He、Jian-Fei Cao、Rui Li、Yang Xiang、Da-Cheng Yang、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.027

  日期：2015.12

  A green one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 3-indole derivatives was developed via L-proline-catalyzed condensation between indoles, aldehydes, and malononitrile. The process was carried out in ethanol at room temperature, and the desired products were obtained in good to excellent yields of up to 98%. Pyrrole as the nucleophile and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the electrophile can also work in this transformation. The salient features of this protocol were environmental friendliness, simplicity of the procedure, ready accessibility of the catalyst, high yield, and mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.