2-(氯硫基)-1H-苯并咪唑 | 71196-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氯硫基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: benzimidazole-2-sulfanyl chloride
• 英文别名: 2-(Chlorosulfanyl)-1H-benzimidazole；1H-benzimidazol-2-yl thiohypochlorite
• CAS: 71196-90-2
• 化学式: C₇H₅ClN₂S
• 分子量: 184.649
• InChiKey: IKGYHPDQGUHQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯硫基)-1H-苯并咪唑 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  一种兰索拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种兰索拉唑的制备方法：本发明通过如下反应实施：首先，丙炔醛与三氟乙醇经加成反应生成化合物IV，2‑巯基苯并咪唑氯化后与3‑羟基‑2‑丁酮缩合后重排生成化合物VI，化合物IV、VI与氨缩合生成化合物VII，化合物VII进一步氧化得式兰索拉唑I。本发明具有如下优点：反应不涉及强酸如硫酸、硝酸等，方便后处理的同时减少三废排放；反应步骤短，总收率高，可达到41%‑62%。每公斤成本为现有工艺的一半，为制剂提供了廉价优质的原料药。

  公开号：

  CN108947967B
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.5%的产率得到2-(氯硫基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种兰索拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种兰索拉唑的制备方法：本发明通过如下反应实施：首先，丙炔醛与三氟乙醇经加成反应生成化合物IV，2‑巯基苯并咪唑氯化后与3‑羟基‑2‑丁酮缩合后重排生成化合物VI，化合物IV、VI与氨缩合生成化合物VII，化合物VII进一步氧化得式兰索拉唑I。本发明具有如下优点：反应不涉及强酸如硫酸、硝酸等，方便后处理的同时减少三废排放；反应步骤短，总收率高，可达到41%‑62%。每公斤成本为现有工艺的一半，为制剂提供了廉价优质的原料药。

  公开号：

  CN108947967B

文献信息

• WILDE H.; MANN G.; BURKHARDT U.; WEBER G.; LABUS D.; SCHINDLER W., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 3, 495-502
  作者：WILDE H.、 MANN G.、 BURKHARDT U.、 WEBER G.、 LABUS D.、 SCHINDLER W.

  DOI：——

  日期：——
• 一种兰索拉唑的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN108947967B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种兰索拉唑的制备方法：本发明通过如下反应实施：首先，丙炔醛与三氟乙醇经加成反应生成化合物IV，2‑巯基苯并咪唑氯化后与3‑羟基‑2‑丁酮缩合后重排生成化合物VI，化合物IV、VI与氨缩合生成化合物VII，化合物VII进一步氧化得式兰索拉唑I。本发明具有如下优点：反应不涉及强酸如硫酸、硝酸等，方便后处理的同时减少三废排放；反应步骤短，总收率高，可达到41%‑62%。每公斤成本为现有工艺的一半，为制剂提供了廉价优质的原料药。