2-(6-bromoquinolin-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanol | 1404093-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromoquinolin-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(6-Bromoquinolin-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1404093-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: VIDGILGZWMLNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 对硝基苯甲醛 在 copper(II) ferrite 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(6-bromoquinolin-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes

  摘要：

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。

  DOI：

  10.1039/c4ra14486d

文献信息

• Brønsted acid promoted benzylic C–H bond functionalization of azaarenes: nucleophilic addition to aldehydes
  作者：Fang-Fang Wang、Cui-Ping Luo、Yi Wang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1039/c2ob26604k

  日期：——

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-methylazaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields. A six-membered hydrogen-bonding transition state is proposed to be crucial for the reaction. Ready availability of the two starting materials, the use of acetic acid as the catalyst and the facile reaction conditions will guarantee

  一种实用的布朗斯台德酸促进了2-甲基氮杂芳烃的苄基C–H官能化和亲核加成醛的开发，收率良好至极佳。提出六元氢键过渡态对于该反应至关重要。准备好两种起始材料的使用醋酸 因为催化剂和容易的反应条件将确保这种合成方法对生物活性的合成具有吸引力 吡啶 和喹啉衍生物。
• 一种合成吡啶及喹啉衍生物的方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN104072406B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种吡啶及喹啉衍生物的合成方法，包括如下步骤：将吡啶或喹啉类化合物A与醛类化合物B在离子液体[Bmim]BF4中加热反应，离子液体[Hnhm]HSO4做催化剂，反应一定时间得到吡啶及喹啉类衍生物C。此反应使用的催化剂[Hmim]H2PO4及溶剂[Bmim]BF4可以回收利用八次并且最终产物的产率没有明显降低。所以，此方法可以极大的降低试验成本，减少环境污染，具有很好的应用前景。
• Acid ionic liquid promoted addition of C(sp3)–H bond to aldehyde
  作者：Xue-Yan Zhang、Dao-Qing Dong、Tao Yue、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.034

  日期：2014.10

  A novel protocol for acid ionic liquid promoted C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl azaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields, which provides an efficient approach for the synthesis of alkyl-substituted azaarene derivatives. It is worthwhile to note that acid ionic liquid used for this reaction can be recycled and reused six times without a significant decrease in activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave assisted water mediated benzylic C–H functionalization of methyl aza-arenes and nucleophilic addition to aromatic aldehydes
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.053

  日期：2013.9

  A highly efficient method is described for the sp(3) C-H bond functionalization of methyl aza-arenes in the presence of water under microwave irradiation and subsequent addition to aromatic aldehydes. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkyl aza-arene derivatives from simple starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes
  作者：Zu-Li Wang

  DOI：10.1039/c4ra14486d

  日期：——

  A green and efficient method for CuFe₂O₄-catalyzed C(sp³)–H functionalization of 2-alkyl azaarenes has been developed. The catalyst can be magnetically recycled and reused for eight times without significant decrease in catalytic activity.

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。