2,2-dibromopropanal | 63999-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2-dibromopropanal
• 英文别名: 2,2-dibromopropionaldehyde
• CAS: 63999-74-6
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: DQARFZUCBYKFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromopropanal 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-Dibrompropanol
  参考文献：
  名称：

  Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 在 溴 作用下， 生成 2,2-dibromopropanal
  参考文献：
  名称：

  Etard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1892, vol. 114, p. 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detection of coronary stenoses by stress echocardiography using a previously implanted pacemaker for ventricular pacing: Preliminary report of a new method
  作者：Daniel Benchimol、Marc Mazanof、HÉLÈNe Benchimol、Virginie Bernard、Thierry Couffinhal、Raymond Roudaut、BÉNÉDicte Dubroca、Jean François Dartigues、Jacques Bonnet、Xaver Pillois

  DOI：10.1002/clc.4960231111

  日期：2000.11

  infarction. HYPOTHESIS To detect significant coronary stenosis in patients with previously implanted pacemakers, we tested a new stress echocardiography method using incremental ventricular pacing by already implanted pacemakers. METHODS We studied prospectively 25 consecutive patients who underwent stress echocardiography with increasing ventricular pacing up to either 85% of the age-predicted maximal

  背景技术具有起搏器的患者的数量一直在增加，并且其中许多患者将出现胸痛或暗示心绞痛的症状。使用起搏器的患者很难通过无创方法检测和评估心肌缺血和冠状动脉疾病。通常，就缺血甚至急性心肌梗塞而言，静止和运动期间的心电图（ECG）都很难分析。假设为了检测先前植入起搏器的患者的严重冠状动脉狭窄，我们测试了一种新的应力超声心动图方法，该方法采用已经植入的起搏器进行增量心室起搏。方法我们前瞻性地研究了连续25例接受压力超声心动图检查的患者，这些患者的心室起搏增加至年龄预测的最大心率或胸痛的85％。阳性试验是由新的运动功能减退或至少在两个相邻地区壁运动的先前变化加重定义的。所有患者均进行了冠状动脉造影，以确定冠状动脉狭窄的存在和严重程度。结果在25项测试中，有11项（44％）因胸痛而停止使用。中度不适感为1（4％），血压下降为1（4％），其余12位患者（48％）的测试中达到了目标起搏率。没有并发症。13名患
• Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of γ-halogeno-α,β-unsaturated ketones and esters with simple trialkyl phosphites
  作者：Wiesław Waszkuć、Tomasz Janecki

  DOI：10.1039/b305717h

  日期：——

  Phosphorylation of different gamma-halogeno-alpha,beta-unsaturated ketones, ketoesters and diesters 11a-h with simple trialkyl phosphites gives 1,3-dienylphosphates 14, cyclopropylphosphonates 15, ketovinylphosphonates 17 and other products depending on the nature and number of activating groups and halogen atoms in the substrate. Most likely the reaction proceeds via oxaphospholene 23 which is in equilibrium

  用简单的亚磷酸三烷基酯将不同的γ-卤代-α，β-不饱和酮，酮酸酯和二酯11a-h磷酸化，可得到1,3-二烯基磷酸酯14，环丙基膦酸酯15，酮乙烯基膦酸酯17和其他产物，具体取决于活化基团和底物中的卤素原子。该反应最有可能通过与假旋转异构体24和开放的偶极形式22平衡的氧杂磷腈23进行。当存在两个活化基团时，偶极形式33可能是中间体。
• A short and efficient synthetic protocol for the synthesis of 5-substituted-4,6-dioxo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：N.M. Sekhar、Palle V.R. Acharyulu、Yerramilli Anjaneyulu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.141

  日期：2011.8

  A short and efficient synthesis for 5-substituted-4,6-dioxo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines has been developed by the cyclocondensation of α,α-dibromoaldehydes with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine under mild basic conditions in good yields. Application of this protocol has been demonstrated in the synthesis of a metabolite of Pemetrexed disodium, a novel multi-targeted antifolate.

  在温和的碱性条件下，通过α，α-二溴醛与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的环缩合反应，开发了一种短而有效的5-取代的4,6-二氧代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成方法。条件良好。在合成培美曲塞二钠（一种新型的多靶点抗叶酸药物）的代谢产物中已证明了该方案的应用。
• Organocatalytic Enantioselective α-Bromination of Aldehydes with <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Martín Fernández-Pascual、Jordi Burés

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00600

  日期：2022.6.17

  four examples reported to date require expensive, inconvenient brominating agents to achieve the desired products in excellent yields and enantioselectivities. The preferred brominating agent, N-bromosuccinimide (NBS), has been repeatedly discarded for these reactions because it results in low yields and relatively poor enantioselectivities. We describe a methodology that uses NBS and performs excellently

  尽管存在大量的有机催化、对映选择性转化，但醛的 α-溴化仍然是一个具有挑战性的反应。迄今为止报道的四个例子需要昂​​贵且不方便的溴化剂才能以优异的收率和对映选择性获得所需的产品。优选的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 已在这些反应中反复丢弃，因为它导致低产率和相对较差的对映选择性。我们描述了一种使用 NBS 并在低催化剂负载、短反应时间和温和温度下表现出色的方法。
• Eckert, Heiner, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 12, p. 1715 - 1724
  作者：Eckert, Heiner

  DOI：——

  日期：——