2,2-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | 124286-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 124286-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VEAOEIRFGPMJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer process. 49. Radical and ionic reactions of (benzoylmethyl)mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a050

文献信息

• Selective Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of Enolates
  作者：Toru Amaya、Yusuke Maegawa、Takaya Masuda、Yuma Osafune、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jacs.5b05058

  日期：2015.8.19

  Selective intermolecular oxidative cross-coupling of enolates, which is a bond-forming reaction between carbanion equivalents, remains as an unsolved issue despite its potential utility for the direct synthesis of unsymmetrical 1,4-diones. The main difficulty derives from the unavoidable homo-coupling. Our strategy depends on the selective one-electron oxidation of one enolate to afford an electrophilic

  烯醇化物的选择性分子间氧化交叉偶联是碳负离子等价物之间的键形成反应，尽管其在直接合成不对称 1,4-二酮方面具有潜在用途，但它仍然是一个未解决的问题。主要困难来自不可避免的同质耦合。我们的策略取决于一种烯醇化物的选择性单电子氧化以提供亲电羰基α-自由基物种，然后用另一种烯醇化物捕获。本研究证明了硼和甲硅烷基烯醇化物之间选择性氧钒 (V) 诱导的交叉偶联。
• A New Simple Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Diketones
  作者：Alexander V. Kel’in、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-1996-4215

  日期：1996.3

  1,4-Diketones have been prepared by aldol condensation of methyl ketones with α-bromo ketones in the presence of tert-butoxymagnesium or diethylamido magnesium bromide and subsequent rearrangement of the formed 4-bromo-3-hydroxy ketones under the action of triethylamine.

  1,4-二酮可通过在叔丁氧基镁或二乙氨基镁溴化物的存在下，将甲基酮与α-溴酮进行醇醛缩合反应制备，随后在三乙胺的作用下，对形成的4-溴-3-羟基酮进行重排反应。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。