5-acetylamino-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione | 133030-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetylamino-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 2-Thioacetyluramil-monohydrat；Acetamide, N-(2,3-dihydro-4,6-dihydroxy-2-thioxo-5-pyrimidyl)-；N-(6-hydroxy-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 133030-24-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S
• 分子量: 201.206
• InChiKey: DUMSXOYIBUHSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARNDEN, MICHAEL R.;HURST, DEREK T., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 55-62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetylamino-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR UN CARBONUCLÉOSIDE DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  一种制备4,6-二卤代嘧啶-5-胺（II式）或其盐的方法，包括将III式的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者III式化合物或其盐的溶剂与卤代试剂反应，制备II式化合物的新中间体以及制备这些中间体的方法。本发明还涉及一种从IIA式的4,6-二卤代-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。

  公开号：

  WO2014023681A1

文献信息

• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：ENANTIA, S.L.

  公开号：US20150152114A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A process for the preparation of 4,6-dihalopyrimidin-5-amines of formula (II), or salts thereof, which comprises reacting 5-aminopyrimidin-4,6-diols of formula (III), or salts thereof, or a solvate either of the compound of formula (III) or of a salt thereof, with a halogenating agent, new intermediates useful in the preparation of the compound of formula (II) and processes for the preparation of these intermediates. The invention also refers to a process for the preparation of ticagrelor or a pharmaceutically acceptable salt thereof from 4,6-dihalo-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine of formula (IIA).

  一种制备式（II）的4,6-二卤代嘧啶-5-胺或其盐的方法，包括将式（III）的5-氨基嘧啶-4,6-二醇或其盐，或者该化合物的溶剂或其盐的溶剂与卤代试剂反应，以及制备该中间体的方法。本发明还涉及一种从式（IIA）的4,6-二卤代-2-（丙基硫）嘧啶-5-胺制备替卡格雷洛或其药学上可接受的盐的方法。
• Harnden, Michael R.; Hurst, Derek T., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 55 - 62
  作者：Harnden, Michael R.、Hurst, Derek T.

  DOI：——

  日期：——
• Hurst, Derek T.; Atcha, Shahid; Marshall, Kristina L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 129 - 134
  作者：Hurst, Derek T.、Atcha, Shahid、Marshall, Kristina L.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR A TRIAZOLOPYRIMIDINE CARBONUCLEOSIDE
  申请人：Enantia, S.L.

  公开号：EP2882720A1

  公开（公告）日：2015-06-17