1-trimethylsilyl-2-hexanone | 83168-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-2-hexanone
• 英文别名: 1-(Trimethylsilyl)hexan-2-one；1-trimethylsilylhexan-2-one
• CAS: 83168-88-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: HVZGTULHNRRXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-hexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-亚甲基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由三甲基甲硅烷基甲基酮和酰基硅烷选择性地形成烯烃

  摘要：

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86327-m
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 zinc(II) fluoride 、 三氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-trimethylsilyl-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物：XVIII。烯基氟硅烷中硅碳键的氧化裂解为羰基化合物：合成和机理方面

  摘要：

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85112-2

文献信息

• TAMAO, KOHEI;AKITA, MUNETAKA;KUMADA, MAKOTO, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 254, N 1, 13-22
  作者：TAMAO, KOHEI、AKITA, MUNETAKA、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Selective formation of alkenes from trimethylsilylmethyl ketones and from acylsilanes
  作者：Alois Fu¨rstner、Gerlinde Kollegger、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86327-m

  日期：1991.8

  Trimethylsilylmethyl ketones, readily from acyl chlorides, undergo a Reformatsky—Peterson reaction sequence to give 3-alkenoates regioselectivity. Acylsilanes, however, react with either zinc ester enolates or trimethylsilymethylmagnesium chloride to give the corresponding tertiary alcohols which, depending on their structure, spontaneously undergo either elimination or a Brook rearrangement—Peterson

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。
• Silafunctional compounds in organic synthesis
  作者：Kohei Tamao、Munetaka Akita、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85112-2

  日期：1983.9

  Alkenyltrifluorosilanes are readily oxidized by one equivalent of MCPBA in DMF even at −50°C to give the corresponding carbonyl compounds via cleavage of the carbonsilicon bond. With three equivalent of MCPBA a concomitant cleavage of the carboncarbon bond occurs. A plausible mechanism of these new types of oxidation has been discussed. Oxidation with DABCO · 2H2O2 has also been described.

  烯基三氟硅烷很容易在DMF中被一当量的MCPBA氧化，即使在-50°C下也可以通过碳-硅键的断裂得到相应的羰基化合物。在三当量的MCPBA的作用下，碳碳键随之断裂。已经讨论了这些新型氧化的合理机理。还描述了用DABCO·2H 2 O 2氧化。