1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone | 59336-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 59336-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: SVCFXEJYYFCQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  535.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(1H-benzimidazole-2-yl)-2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代查耳酮及其苯并咪唑类似物背景下的光反应性稠合氮丙啶基哌嗪

  摘要：

  摘要 溴代查耳酮与各种二氨基化合物反应生成稠合杂环产物氮丙啶基哌嗪，在结晶状态下表现出光反应性。该家族的 4-硝基取代化合物晶体的颜色从淡黄色变为深紫蓝色，4-氰基取代化合物的颜色在紫外线照射下从淡黄色变为粉红色。关于这种光转化机制的讨论仍在进行中，然而，有几个事实表明光生有色半成品的自由辐射性质仅通过照射样品的结晶状态稳定。在合成标题化合物时，在溴查耳酮与脂肪族/脂环族或芳香族系列的不对称二胺相互作用时形成位置异构体的混合物也具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  三唑-苯并咪唑-查尔酮杂化物的逐步合成：人体细胞中的抗癌活性+

  摘要：

  摘要 通过点击化学，在不同的叠氮化物衍生物和带有查耳酮部分的取代苯并咪唑末端炔烃之间，合成了一系列新的三唑-苯并咪唑-查耳酮杂化化合物。起始炔烃是通过碱催化氮烷基化预先合成的苯并咪唑-查尔酮底物制备的。所有中间体以及最终产品均通过 1D 和 2D NMR 和质谱技术进行了充分表征。HMBC 相关性允许鉴定独特的 1,4-二取代三唑-苯并咪唑-查尔酮异构体。对乳腺癌和前列腺癌细胞系抗增殖潜力的评估表明，三唑-苯并咪唑-查耳酮骨架的查耳酮环上氯取代基的存在增强了细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127487

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some heterocyclic compounds bearing benzimidazole and pyrazoline motifs
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-2040-5

  日期：2018.1

  antimicrobial activity against gram positive (S. aureus and S. pyogenes), gram negative bacteria (E. coli and P. aeruginosa), and strains of fungi (C. albicans, A. niger, and A. clavatus). Compounds were characterized by spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR, IR, and mass spectroscopy. The newly synthesized compounds 5b, 5i and 5j, 5k showed significant antimicrobial activity against tested

  摘要一系列1-（3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-5-芳基-4-5二氢-1 H-吡唑-1-基）-2-（萘-1-基氧基）乙酮（5a –升）被合成并评价了它们的抗微生物活性对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和绿脓杆菌），和真菌的菌株（白色念珠菌，黑曲霉，和甲。clavatus）。通过光谱技术，例如1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱对化合物进行表征。新合成的化合物5b，5i和5j，5k显示出对测试微生物的显着抗微生物活性。 图形概要
• Synthesis and characterization of novel benzimidazole bearing pyrazoline derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0756-4

  日期：2014.3

  A new series of compounds N-(4-(2-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethoxy)phenyl)acetamides (5a–u) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectra) analysis. Antimicrobial activity was measured against Escherichia coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC

  一系列新的化合物N-（4-（2-（3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基] -5-（芳基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-合成了yl）-2-氧代乙氧基）苯基）乙酰胺（5a - u），并通过光谱分析（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了这些化合物的结构。测量了对大肠杆菌（MTCC 443），铜绿假单胞菌（MTCC 1688），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），化脓性链球菌（MTCC 442），白色念珠菌（MTCC 227），黑曲霉（Aspergillus niger）的抗菌活性（MTCC 282）和曲霉曲霉（MTCC 1323）的连续肉汤稀释法。抗菌活性的评估表明，与标准药物相比，化合物5f，5i，5q和5t是最有效的抗菌剂，而化合物5e，5g，5h，5j，5p，5r和5u是最有效的抗菌剂，因此有望成为新的铅分子。
• Aboul-Fadl; El-Shorbagi; Hozien, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 5, p. 228 - 234
  作者：Aboul-Fadl、El-Shorbagi、Hozien、Sarhan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activity of 2-azetidinone derivatives of pyridyl benzimidazoles
  作者：N. C. Desai、D. D. Pandya、G. M. Kotadiya、Priyanka Desai

  DOI：10.1007/s00044-013-0775-1

  日期：2014.4

  In the present study, a series of novel 6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(3-chloro-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)-4-(aryl)nicotinonitriles 6a-o were efficiently synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes), Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria and fungal (Candida albicans, Aspergillus niger and Aspergillus clavatus) strains. The results of antimicrobial study revealed that compounds 6b, 6c, 6d, 6h and 6i exhibited substantial antibacterial activity while compounds 6c and 6h emerged as the most potent antifungal agents compared to the standard drugs chloramphenicol and ketoconazole, respectively. From the standpoint of SAR studies, it was observed that the presence of electron-withdrawing groups remarkably enhances the antibacterial activity of newly synthesized compounds. Further, the results of preliminary MTT cytotoxicity studies on HeLa cells suggested that potent antimicrobial activity of 6b, 6c, 6d, 6h and 6i is accompanied by low level of cytotoxic concentrations. All the newly synthesized analogues were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data.
• Dubey; Kumar, C. Ravi; Babu, Balaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 12, p. 3128 - 3130
  作者：Dubey、Kumar, C. Ravi、Babu, Balaji

  DOI：——

  日期：——