(1R,4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilylmethyl-5-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 151982-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilylmethyl-5-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-tert-butyldimethysilyloxymethyl-5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one；(1R,4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilylmethyl-5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one；(1R,4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 151982-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: YJDJXHPSWOGDSM-WDMOLILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilylmethyl-5-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜与 Dunniane 骨架的合成研究

  摘要：

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101614
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 152.25h， 生成 (1R,4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilylmethyl-5-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜与 Dunniane 骨架的合成研究

  摘要：

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101614

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.
  作者：Koji OKANO、Takashi EBATA、Koshi KOSEKI、Hiroshi KAWAKAMI、Katsuya MATSUMOTO、Hajime MATSUSHITA

  DOI：10.1248/cpb.41.861

  日期：——

  (+)-Grandisol, which is a component of the male-produced pheromone of the boll weevil, Anthonomus grandis, was synthesized from levoglucosenone. The key steps in the synthesis are the intramolecular diatereoselective four-membered ring construction and the Baeyer-Villiger oxidation. The 17-step procedure led to a known synthetic intermediate of (+)-grandisol.

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。
• Synthetic Studies of Sesquiterpenes with the Dunniane Skeleton
  作者：Sònia Parés、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1002/ejoc.201101614

  日期：2012.3

  synthetic approach to the entire carbon skeleton of the sesquiterpenes dunniane and cumacrene has been developed. The sequence features a [2+2] photochemical reaction of a chiral 2(5H)-furanone with ethylene to form the cyclobutane, a Meyer–Schuster-type rearrangement of an α-acetylenic alcohol to an α,β-unsaturated aldehyde, and a microwave-assisted Diels–Alder reaction of an elaborated dienamine with

  已经开发出第一种合成倍半萜烯和 cumacrene 的整个碳骨架的方法。该序列具有手性 2(5H)-呋喃酮与乙烯的 [2+2] 光化学反应形成环丁烷、α-炔醇向 α,β-不饱和醛的迈耶-舒斯特型重排和精心设计的二烯胺与丙烯酸甲酯的微波辅助 Diels-Alder 反应，以构建具有所需 1,4-取代模式的六元环。