3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propenone | 108842-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propenone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propenon；α-(α-Oxy-benzyliden)-propiophenon；3-Hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108842-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LVEXDMBRIRBLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Some Enolizable β-Dicarbonyl Compounds to Unsaturated Alcohols by Lithium Aluminum Hydride. II. β-Diketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a034
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphomolybdic and phosphotungstic acids as efficient catalysts for the synthesis of bridged 1,2,4,5-tetraoxanes from β-diketones and hydrogen peroxide
  作者：Alexander O. Terent'ev、Ivan A. Yaremenko、Vera A. Vil’、Igor K. Moiseev、Sergey A. Kon'kov、Valery M. Dembitsky、Dmitri O. Levitsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c3ob27239g

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA) and phosphotungstic acid (PTA) efficiently catalyze the addition of H2O2 to β-diketones to form bridged 1,2,4,5-tetraoxanes. These reactions are not accompanied by the formation of monocyclic peroxides containing hydroxy and hydroperoxide groups or polymeric peroxides. The use of these catalysts made it possible to obtain bridged tetraoxanes from easily oxidizable benzoylacetone derivatives and α-unsubstituted β-diketones. The syntheses are scaled up to ten grams. The resulting peroxides can be easily isolated from the reaction mixture by column chromatography. The yield of tetraoxanes depends on the structure of β-diketone and varies from 12 to 83%. NMR monitoring of two bridged 1,2,4,5-tetraoxanes synthesis was carried out.

  磷钼酸（PMA）和磷钨酸（PTA）能有效地催化 H2O2 与 δ-二酮的加成反应，形成桥接的 1,2,4,5- 四氧杂环己烷。这些反应不会形成含有羟基和过氧化氢基团的单环过氧化物或聚合过氧化物。使用这些催化剂可以从易于氧化的苯甲酰丙酮衍生物和 δ- 未取代的 δ² 二酮中获得桥接四氧杂环己烷。合成量可放大到十克。由此产生的过氧化物可以很容易地通过柱层析从反应混合物中分离出来。四氧杂环己烷的产率取决于 β-二酮的结构，从 12% 到 83% 不等。对两个桥接的 1,2,4,5 四氧杂环己烷的合成进行了核磁共振监测。