(E)-3-propyl-4-phenyl-3-buten-2-one | 3543-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-propyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene hexan-2-one；2-propyl-1t-phenyl-buten-(1)-one-(3)；2-Propyl-1t-phenyl-buten-(1)-on-(3)；(E)-3-benzylidenehexan-2-one；α-n-Propylbenzylidenaceton；(3E)-3-benzylidenehexan-2-one
• CAS: 3543-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ULPDSSKBMJUXEZ-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.5-145.0 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9833 g/cm3(Temp: 19.3 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-propyl-4-phenyl-3-buten-2-one 在 乙醇 、 alkaline aqueous sodium hypochlorite solution 作用下， 生成 (E)-3-phenyl-2-propyl-prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SOME ALPHA-ALKYLCINNAMIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01340a050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-propyl-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铱-N,P催化共轭烯酮双加氢制饱和醇

  摘要：

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02422

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated ketones with tetracyanoethylene
  作者：Vladimir P Sheverdov、Oleg V Ershov、Oleg E Nasakin、Anatoly N Chernushkin、Victor A Tafeenko、Sergei I Firgang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00491-4

  日期：2001.7

  Reaction of tetracyanoethylene with α,β-unsaturated ketones was investigated. 3-R1-4-R2-6-R3-5-oxo-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, unsaturated tetracyanoalkanones, 3-R-5,5-dihydroxy-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, 1,2,2-tricyano-3-R-5-oxo-1-cyclohexanecarboxamides, 3-R1-4-R2-8-R3-5-hydroxy-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,2-tricarbonitriles were synthesized.

  研究了四氰基乙烯与α，β-不饱和酮的反应。3-R 1 -4-R 2 -6-R 3 -5-氧代-1,1,2,2-环己烷四腈，不饱和四氰基链烷酮，3-R-5,5-二羟基-1,1,2,2-环己烷四甲腈，1,2,2-三氰基-3-R-5-氧代-1-环己烷甲酰胺，3-R 1 -4-R 2 -8-R 3 -5-羟基-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 [1]合成了辛烷-1,2,2-三腈。
• Stereospecific Synthesis of Methyl Vinyl Ketones
  作者：A. Chamakh、M. M'hirsi、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919708003352

  日期：1997.4

  Abstract A stereospecific synthesis of enones 3 by coupling reaction of α-acetoxy alkyl methyl vinyl ketones 2 and Gilman or Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper (I) salt at low temperature, is described.

  摘要 描述了在催化量的铜 (I) 盐存在下，通过 α-乙酰氧基烷基甲基乙烯基酮 2 与吉尔曼或格利雅试剂的偶联反应，在低温下立体有择地合成烯酮 3。
• Organic Compounds and Compositions Having the Ability to Modulate Fragrance Compositions
  申请人：Schilling Boris

  公开号：US20100111888A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed are compounds having the ability to modulate, namely to improve, enhance and or modify fragrance compositions due to their ability to inhibit cytochrome P450 enzymes, e.g. CYP2A13 and CYP2B6.

  本发明涉及一种化合物，其具有调节香气组合物的能力，即由于其抑制细胞色素P450酶，例如CYP2A13和CYP2B6的能力，能够改善、增强和/或修改香气组合物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3
• Padmavathi; Ramana Reddy; Venugopal Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 667 - 673
  作者：Padmavathi、Ramana Reddy、Venugopal Reddy、Audisesha Reddy、Bhaskar Reddy

  DOI：——

  日期：——