2-(氰基甲基)-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 | 64589-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(氰基甲基)-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl-5-cyanomethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: 5-cyanomethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(cyanomethyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 64589-59-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MBQSQYKBNBGVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-3-Oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)-cyclopentyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  茉莉酸甲酯的新型合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91433-9
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基亚砜 作用下， 以65%的产率得到2-(氰基甲基)-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-cyanomethyl cyclopentanone derivatives

  摘要：

  揭示了一种生产3-氰甲基环戊酮衍生物的方法，这些衍生物是茉莉花和类似物中香味成分的有用前体，如甲基茉莉酸酯、甲基二氢茉莉酸酯等。在这个过程中，茉莉酸酯是从β-二酮化合物和叠氮化合物经过多步反应制备的。

  公开号：

  US04100184A1

文献信息

• US4100184A
  申请人：——

  公开号：US4100184A

  公开（公告）日：1978-07-11
• A novel synthesis of methyl dl-jasmonate
  作者：Kiyosi Kondo、Yuriko Takahatake、Kikuo Sugimoto、Daiei Tunemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91433-9

  日期：1978.1
• Process for producing 3-cyanomethyl cyclopentanone derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04100184A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A process for producing 3-cyanomethyl cyclopentanone derivatives which are useful precursors of fragrant components in jasmine and analogous thereof such as methyl jasmonoate, methyl dihydrojasmonate, etc., is disclosed. In the process, the jasmonoates are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  揭示了一种生产3-氰甲基环戊酮衍生物的方法，这些衍生物是茉莉花和类似物中香味成分的有用前体，如甲基茉莉酸酯、甲基二氢茉莉酸酯等。在这个过程中，茉莉酸酯是从β-二酮化合物和叠氮化合物经过多步反应制备的。