2-(氰基甲硫基)乙酸 | 55817-29-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(氰基甲硫基)乙酸
• 中文别名: 头孢美唑侧链
• 英文名称: 2-(Cyanomethylthio)acetic acid
• 英文别名: [(cyanomethyl)thio]acetic acid；cyanomethylsulfanyl-acetic acid；2-(cyanomethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 55817-29-3
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• mdl: MFCD08705779
• 分子量: 131.155
• InChiKey: JRRFRAHROZUYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 (dec.)
• 沸点：
  329°C
• 密度：
  1.358
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲硫基)乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(氰基甲基磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 巯基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(氰基甲硫基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006

文献信息

• .beta.-Lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04539149A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  .beta.-Lactam antibiotics having an .alpha.-formamido substituent on the carbon atom adjacent to the carbonyl group of the .beta.-lactam ring and in particular bicyclic compounds having the partial structure: ##STR1## Intermediates and processes for the preparation of the compounds are further disclosed.

  具有β-内酰胺环上与羰基相邻的碳原子上的α-甲酰氨基取代基的β-内酰胺类抗生素，特别是具有部分结构的双环化合物：##STR1## 进一步揭示了制备这些化合物的中间体和过程。
• Synthese und Eigenschaften von 4-Alkoxy-5-imino-1,4-thiazinan-3-onen
  作者：Detlef Geffken、Hans-Jürgen Kämpf

  DOI：10.1002/ardp.19853180909

  日期：——

  2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure (5a) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b. Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f. Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die

  2-氰基甲硫基-2,2-二苯乙酸 (5a) 与烷氧基胺 2 和二环己基碳二亚胺通过非分离的 N-烷氧基酰胺 6a、b 反应生成 4-烷氧基-5-亚氨基-1,4-thiazinan-3-ones 7a，b。N-烷氧基酰胺 6c-f 由单取代和未取代的酸 5b,c 在氯化氢存在下环化为 7Ac-f 的反应获得。不一致的碱7d、f通过碳酸钠从7Ad、Af得到，其特征是与异氰酸酯形成加合物形成8。7Ad 在热乙醇中水解生成开链二酰胺 9，而 4-benzyloxy-2,2-diphenyl-1,4-thiazinane-3,5-dione (10) 在相同条件下由 7Ab 得到.
• Synthesis and cyclization reactions of 2-amino-3-[(methoxy-carbonyl)methylsulfonyl]pyrroles and thiophene
  作者：Chad E. Stephens、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570350425

  日期：1998.7

  The title aminopyrroles and thiophene have been prepared by condensation of methyl (cyanomethyl-sulfonyl)acetate with various α-amino ketones or 2-mercaptoacetaldehyde, respectively. Subsequent cyclization of these compounds by reaction between the amine and activated methylene has led to various ester-substituted thiazine- and thiadiazine-based bicyclic derivatives. In addition, cyclization of the

  标题氨基吡咯和噻吩分别通过使（氰甲基-磺酰基）乙酸甲酯与各种α-氨基酮或2-巯基乙醛缩合而制备。这些化合物随后通过胺和活化的亚甲基之间的反应而环化，产生了各种基于酯取代的噻嗪和噻二嗪的双环衍生物。另外，通过胺和酯的分子内偶联将标题化合物环化，产生了类似的双环噻嗪-3（2 H）-one。酯取代的双环尝试水解成相应的羧酸是不成功的。
• Dicarboxylic Acid Monoesters in β- and δ-Lactam Synthesis
  作者：Anna Ananeva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27082469

  日期：——

  monomethyl ester of the respective dicarboxylic acid was involved in a reaction with imines promoted by acetic anhydride at an elevated temperature. Instead of the initially expected δ-lactam products of the Castagnoli-Cushman-type reaction, medicinally important 3-amino-2-azetidinones were obtained as the result of cyclization, involving a methylene group adjacent to an acid moiety. In contrast, replacing

  相应二羧酸的N-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸单甲酯参与了与在升高的温度下由乙酸酐促进的亚胺的反应。代替最初预期的 Castagnoli-Cushman 型反应的 δ-内酰胺产物，作为环化的结果获得了药用上重要的 3-氨基-2-氮杂环丁酮，涉及与酸部分相邻的亚甲基。相反，在同一底物中用六氟异丙基代替醇残基会使另一个亚甲基（与酯部分相邻）对以 Castagnoli-Cushman 方式提供所需的 δ-内酰胺更具反应性。
• Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404
  作者：Tomita,K. et al.

  DOI：——

  日期：——