2-[(氰基甲基)硫代]乙酸甲酯 | 52069-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(氰基甲基)硫代]乙酸甲酯
• 英文名称: 2-[(cyanomethyl)thio]acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Cyanomethylthio-essigsaeure-methylester；Methyl 2-[(cyanomethyl)thio]acetate；methyl 2-(cyanomethylsulfanyl)acetate
• CAS: 52069-53-1
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• mdl: MFCD00123068
• 分子量: 145.182
• InChiKey: KCKPYKDFOFPQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(氰基甲基)硫代]乙酸甲酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-Amino-thiophene-3-sulfonyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-[（甲氧基-羰基）甲基磺酰基]吡咯与噻吩的合成及环化反应

  摘要：

  标题氨基吡咯和噻吩分别通过使（氰甲基-磺酰基）乙酸甲酯与各种α-氨基酮或2-巯基乙醛缩合而制备。这些化合物随后通过胺和活化的亚甲基之间的反应而环化，产生了各种基于酯取代的噻嗪和噻二嗪的双环衍生物。另外，通过胺和酯的分子内偶联将标题化合物环化，产生了类似的双环噻嗪-3（2 H）-one。酯取代的双环尝试水解成相应的羧酸是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350425
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸甲酯 、 氯乙腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(氰基甲基)硫代]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cyanomethylthioacetylcephalosporins

  摘要：

  以下是通用公式的新青甘露醇硫乙酰头霉素及其盐的中文翻译： 其中R是氢或由铝、碱金属、碱土金属、较低烷基胺、苯基较低烷基胺、N，N'-二苯乙二胺、普鲁卡因或较低烷基哌啶组成的盐形成离子；R1和R2分别是氢、较低烷基、较低烯基、苯基、羟基苯基、氯苯基、苄基、苯乙基或R1和R2共同形成一个环戊烷基或环己基基团；R3是环较低烷基、环较低烯基或环较低烷二烯基；X是氢、较低烷酰氧基、较低烷氧基或较低烷基硫基。

  公开号：

  US03932396A1

文献信息

• Cyanomethylthioacetylcephalosporin intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04111978A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New compounds of the following general formula, and their salts ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 each is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl, benzyl, phenethyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together complete a cyclopentyl or cyclohexyl group; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, hydroxyphenyl, aminophenyl, chlorophenyl, benzyl, furyl, thienyl, pyrrolidyl or pyridyl; and R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl; are intermediates for the production of cephalosporin derivatives.

  以下是通用式的新化合物及其盐，其中R1和R2分别为氢、较低的烷基、较低的烯基、苯基、羟基苯基、氯苯基、苄基、苯乙基，或R1和R2共同组成环戊基或环己基；R3为氢、较低的烷基、较低的烯基、环戊基、环己基、苯基、羟基苯基、氨基苯基、氯苯基、苄基、呋喃基、噻吩基、吡咯基或吡啶基；R5为氢或较低的烷基。这些化合物是头孢菌素衍生物的中间体。
• Hancock, James Reid; Hardstaff, William Rayne; Johns, Paul Alan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1472 - 1480
  作者：Hancock, James Reid、Hardstaff, William Rayne、Johns, Paul Alan、Langler, Richard Francis、Mantle, William Stanley

  DOI：——

  日期：——
• Cyanomethylthioacetylcephalosporins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03932396A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  New cyanomethylthioacetylcephalosporins of the following general formula, and their salts ##SPC1## Wherein R is hydrogen or a salt forming ion of the group consisting of aluminum, alkali metal, alkaline earth metal, lower alkylamine, phenyl-lower alkylamine, N,N'-dibenzylethylenediamine, procaine or lower alkylpiperidine; R.sub.1 and R.sub.2 each is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl, benzyl, phenethyl or R.sub.1 and R.sub.2 together complete a cyclopentyl or cyclohexyl group; R.sub.3 is cyclo-lower alkyl, cyclo-lower alkenyl or cyclo-lower alkadienyl; and X is hydrogen, lower alkanoyloxy, lower alkoxy or lower alkylthio.

  以下是通用公式的新青甘露醇硫乙酰头霉素及其盐的中文翻译： 其中R是氢或由铝、碱金属、碱土金属、较低烷基胺、苯基较低烷基胺、N，N'-二苯乙二胺、普鲁卡因或较低烷基哌啶组成的盐形成离子；R1和R2分别是氢、较低烷基、较低烯基、苯基、羟基苯基、氯苯基、苄基、苯乙基或R1和R2共同形成一个环戊烷基或环己基基团；R3是环较低烷基、环较低烯基或环较低烷二烯基；X是氢、较低烷酰氧基、较低烷氧基或较低烷基硫基。
• Synthesis and cyclization reactions of 2-amino-3-[(methoxy-carbonyl)methylsulfonyl]pyrroles and thiophene
  作者：Chad E. Stephens、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570350425

  日期：1998.7

  The title aminopyrroles and thiophene have been prepared by condensation of methyl (cyanomethyl-sulfonyl)acetate with various α-amino ketones or 2-mercaptoacetaldehyde, respectively. Subsequent cyclization of these compounds by reaction between the amine and activated methylene has led to various ester-substituted thiazine- and thiadiazine-based bicyclic derivatives. In addition, cyclization of the

  标题氨基吡咯和噻吩分别通过使（氰甲基-磺酰基）乙酸甲酯与各种α-氨基酮或2-巯基乙醛缩合而制备。这些化合物随后通过胺和活化的亚甲基之间的反应而环化，产生了各种基于酯取代的噻嗪和噻二嗪的双环衍生物。另外，通过胺和酯的分子内偶联将标题化合物环化，产生了类似的双环噻嗪-3（2 H）-one。酯取代的双环尝试水解成相应的羧酸是不成功的。