2-oxoheptanal dimethylacetal | 36727-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoheptanal dimethylacetal
• 英文别名: 7,7-dimethoxyheptan-2-one；2-Heptanone, 7,7-dimethoxy-
• CAS: 36727-64-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: XHDQZRPNGLIVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoheptanal dimethylacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 8-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylocta-6,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Thermal and Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Ene Reactions of Allenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5920
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxyheptane-7-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxoheptanal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895

文献信息

• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Model Studies for a Ring-Closing Metathesis Approach to the Bafilomycin Macrolactone Core from a 2,2-Dimethoxy Tetraenic Ester Precursor
  作者：Alice Chevalley、Joëlle Prunet、Marc Mauduit、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1002/ejoc.201300559

  日期：2013.12

  A ring-closing metathesis strategy is reported for the construction of the 16-membered macrolactone core of the bafilomycins. One decisive key feature is the presence of a 2,2-dimethoxyketal functionality at C-2 that provides the required flexibility to the tetraenic ester precursor, allowing the ring-closing metathesis reaction to take place. Three different model esters of increasing complexity were

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。
• Formation of Acetals under Rhodium-Catalyzed Hydroformylation Conditions in Alcohols
  作者：Olivier Diebolt、Clément Cruzeuil、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.201100707

  日期：2012.3

  Hydroformylation of terminal alkenes in alcohol solvents leads to the selective formation of the corresponding acetals. The Xantphos ligand gave the best results as well as acetal selectivities higher than 99% and linear/branched ratios of up to 52 were obtained. The scope of the reaction was studied. Acetals were found to be unreactive under hydroaminomethylation conditions.

  在醇溶剂中末端烯烃的加氢甲酰化导致相应缩醛的选择性形成。Xantphos配体提供了最佳结果，乙缩醛选择性高于99％，线性/支化比高达52。研究了反应范围。发现缩醛在氢氨甲基化条件下不反应。
• Syntheses of carbonyl compounds by the anodic cleavage of glycols and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Yoshihiro Matsumura、Kaoru Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83310-4

  日期：1977.1
• Easy synthesis of a structural isomer of citronellal
  作者：Tiberio Corona、Paolo Crotti、Franco Macchia、Maria Ferretti

  DOI：10.1021/jo00176a031

  日期：1984.1