naphtho[1,2-f]quinoline | 195-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphtho[1,2-f]quinoline
• 英文别名: Naphtho<1,2-f>chinolin；Naphtho[1,2-f]quinoline
• CAS: 195-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: OLVNOFGDCPOHQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  104-107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-f]quinoline 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 135.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4,9,10,11,12-octahydro-naphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. X. Naphthoquinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a504
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2'-pyridyl)ethylene 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到naphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂芳烃的光化学环化脱氢路线

  摘要：

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983745

文献信息

• Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung
  作者：Gabriela Guillermina Gerosa、Sebastian Armin Schwengers、Rajat Maji、Chandra Kanta De、Benjamin List

  DOI：10.1002/ange.202005798

  日期：2020.11.9

  AbstractWir beschreiben eine neuartige Strategie zur Synthese von Chinolinen basierend auf einer Brønsted‐Säure‐induzierten Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung von N‐Aryl‐N′‐Cyclopropylhydrazinen. Unsere Strategie kann als Homologisierung der klassischen Fischer‐Indol‐Synthese verstanden werden und ermöglicht die Bildung sechsgliedriger N‐Heterocyclen inklusive weiterer, vorher nicht zugänglicher Pyridinderivate

  摘要我们描述了一种基于布朗斯台德酸诱导的同二氮杂-Cope 重排的喹啉合成新策略氮‐芳基‐N′‐环丙基肼。我们的策略可以理解为经典费歇尔吲哚合成的同系物，并且能够形成六元N-杂环，包括额外的、以前无法获得的吡啶衍生物。此外，该方法可用作制备多环多杂芳烃的吡啶环化策略。理论计算用于了解合理的活化模式和催化剂的影响。
• 一种抗肿瘤药物、合成方法及应用
  申请人：上海市肿瘤研究所

  公开号：CN110393714B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明属于一种抗肿瘤药物、合成方法和应用，具体说是螺烯分子4‑氮杂[4]螺烯季铵盐([4]helicenium)药物，合成方法及其在抗肿瘤应用，氮杂[4]螺烯是一类具有非平面结构的稠环芳烃的衍生物，通过对氮杂[4]螺烯进行季铵化可以明显增加分子的水溶性以及和DNA的结合能力，能够高效地抑制肝癌、肺癌、白血病等多种癌症，尤其值得关注的是[4]helicenium在杀伤肿瘤细胞和组织的同时，对正常细胞和组织无明显毒性，具有优异的肿瘤选择性，并且对传统铂类化疗药物的耐药肿瘤也有很好的抑制性。本发明涉及的[4]helicenium制备方法简单，水溶性良好以及选择性肿瘤抑制疗效明显，具有广谱、高效、低毒的性能，尤其在制备传统肿瘤化疗领域有着广泛的应用前景。
• Studies in the Phenanthrene Series. X. Naphthoquinolines¹
  作者：Erich Mosettig、John W. Krueger

  DOI：10.1021/ja01298a504

  日期：1936.7
• The Photochemical Cyclodehydrogenation Route to Polycyclic Azaarenes
  作者：Michael Hewlins、Rhys Salter

  DOI：10.1055/s-2007-983745

  日期：——

  paper reports an investigation of photochemical cyclodehydrogenation for the preparation of polycyclic azaarenes. Various naphthoquinolines and naphthoisoquinolines were obtained from 2-, 3-, and 4-[2-(1- and 2-naphthyl)vinyl]pyridine. 4-[2-(3-Phenanthryl)vinyl]pyridine gave pyreno[1,10- HIJ]isoquinoline. An efficient preparation of (2-arylvinyl)pyridines is described.

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。
• STUDIES IN THE PHENANTHRENE SERIES. XIX. NAPHTHOQUINOLINES SYNTHESIZED FROM AMINOPHENANTHRENES^*,1
  作者：ERICH MOSETTIG、JOHN W. KRUEGER

  DOI：10.1021/jo01221a005

  日期：1938.9