trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2'-pyridyl)ethylene | 57356-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2'-pyridyl)ethylene
• 英文别名: trans-1-(2-naphthyl)-2-(2-pyridyl)ethylene；(E)-2-(2-(naphthalen-2-yl)vinyl)pyridine；(E)-2-[2-(2-naphthyl)vinyl]pyridine；2-(2-naphthalen-2-yl-vinyl)pyridine；2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]pyridine
• CAS: 57356-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: VLAOGLXJBVSETF-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: toluene (108-88-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2'-pyridyl)ethylene 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到naphtho[1,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂芳烃的光化学环化脱氢路线

  摘要：

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983745
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromo-vinyl)-naphthalene 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2'-pyridyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  镍卤化物与乙烯基溴的镍催化还原偶联制备乙烯基芳烃

  摘要：

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607959

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Triplet and radical ion properties of styrylnaphthalenes and their aza-derivatives: a laser flash photolytic study
  作者：Gian Gaetano Aloisi、Fausto Elisei、Loredana Latterini

  DOI：10.1039/ft9928802139

  日期：——

  Laser flash photolysis was used to produce and investigate the lowest excited triplet state (T1) and radical ions (DAE˙+ and DAE˙–) of some diarylethylenes (DAE). In particular, the two trans-styrylnaphthalene isomers (n-StN, where n= 1 or 2 on the naphthalene) and four trans-1-(n-naphthyl)-2-(n′-pyridyl)ethylenes (n,n′-NPE, with n,n′= 1,4′; 2,2′; 2,3′ and 2,4′) were studied. The transients were characterized in terms of their absorption spectra, decay kinetics, molar absorption coefficients (for DAE˙+ and DAE˙–) and formation quantum yields (for T1 and DAE˙+). Except for 1-StN, under direct excitation in the absence of quenchers (λexc= 308 and 347 nm), T1→ Tn absorption was undetectable and DAE˙+ was the only transient observed, even though it was produced in low yield (ϕPI⩽ 0.06). The triplet state T1 of the DAEs was characterized in n-hexane, in the presence of 4-bromo-N, N-dimethylaniline (BrDMA) which enhances the intersystem-crossing quantum yields, while DAE˙– was produced and studied in acetonitrile, by laser excitation at 347 nm, in the presence of diethylaniline (DEA) and BrDMA.

  激光闪光光解技术被用于生成和研究一些二芳基乙烯（DAE）的最低激发三重态（T1）和自由基离子（DAE˙+ 和 DAE˙–）。特别研究了两种反式芪基萘异构体（n-StN，其中n为萘上的1或2）和四种反式1-（n-萘基）-2-（n'-吡啶基）乙烯（n，n'-NPE，其中n，n'分别为1，4'；2，2'；2，3'和2，4'）。通过吸收光谱、衰减动力学、摩尔吸收系数（对于DAE˙+ 和 DAE˙–）和生成量子产率（对于T1和DAE˙+）来表征这些瞬态物质。除了1-StN，在无猝灭剂的直接激发下（激发波长为308和347 nm），T1→ Tn吸收无法检测到，且DAE˙+是唯一观察到的瞬态，尽管其生成产率很低（ϕPI⩽ 0.06）。在含有4-溴-N,N-二甲基苯胺（BrDMA）的正己烷中，BrDMA增强了系间窜越量子产率，从而表征了DAEs的T1三重态；而在乙腈中，在二乙基苯胺（DEA）和BrDMA的存在下，通过347 nm的激光激发生成了DAE˙–并进行了研究。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Vinyl Pyridines with Aryl Boronic Acids
  作者：Shanshan Chen、Xiuli Zhang、Mingjie Chu、Xiaoping Gan、Xianhai Lv、Jie Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1379994

  日期：——

  An efficient methodology has been developed for the oxidative cross-coupling of vinyl pyridine with various boronic acids catalyzed by palladium. In this reaction, vinyl pyridines reacted with various aryl boronic acids in the presence of 10 mol% palladium(II) trifluoroacetate, 10 mol% 1,10- phenanthroline, and 1 equivalent silver(I) oxide, to give the corresponding aryl vinyl pyridine products as

  已经开发了一种有效的方法，用于在钯催化下乙烯基吡啶与各种硼酸的氧化交叉偶联。在该反应中，乙烯基吡啶与各种芳基硼酸在 10 mol% 三氟乙酸钯 (II)、10 mol% 1,10-菲咯啉和 1 当量氧化银 (I) 存在下反应，得到相应的芳基乙烯基吡啶产品为单一立体异构体，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在 1 个大气压的氧气下。24小时后以中等至良好的产率获得芳基乙烯基吡啶产物。提出了反应机理。
• Asymmetric Hydroaminoalkylation of Alkenylazaarenes via Cooperative Photoredox and Chiral Hydrogen‐Bonding Catalysis
  作者：Xiangpei Chai、Xinheng Hu、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Shanshan Cao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115110

  日期：2022.3

  addition of radicals to activated olefins to directly forge stereocenters at their β-position. The stereoselective transformation was made possible by the introduction of cooperative nonclassical H-bonding interactions, thus enabling the chiral catalyst to provide sufficient stereocontrol.

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。